1-(2-(3-Indolyl)ethyl)indole-3-carboxaldehyde | 129697-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(3-Indolyl)ethyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 129697-30-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: CIVADXUTZZHFGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(indol-1-yl)ethyl]-1H-indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(2-(3-Indolyl)ethyl)indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the marine sponge pigments fascaplysin and homofascaplysin B and C

  摘要：

  The Fascaplysinopsis spp. marine sponge pigments fascaplysin (1), homofascaplysin B (4), and homofascaplysin C (5) have been synthesized by peracid oxidation, reaction with oxalyl chloride/methanol, or Vilsmeier formylation, respectively, of the keystone intermediate 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole (7). The versatile 7 was prepared from indole (17) in six steps (78% yield), a sequence in which the key reaction is the trifluoroacetic acid-induced ring closure of diindole 15, followed by Pd/C-catalyzed dehydrogenation of the crude mixture of cyclized products 25, 26, to give 7 in 93% yield from 15.

  DOI：

  10.1021/jo00039a024

文献信息

• Total synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin
  作者：Benjamin Pelcman、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97367-2

  日期：——

  Fascaplysin (1), an antimicrobial and cytotoxic red pigment from the marine sponge Fascaplysinopsis sp., has been synthesized in seven steps from indole (65% yield). The pivotal intermediate in the synthesis is diindole 3 which is induced to undergo acid-catalyzed cyclization and dehydrogenation to afford the desired pentacycle 2 in > 90% yield. Peracid oxidation of 2 yields fascaplysin.

  Fascaplysin（1）是一种来自海洋海绵Fascaplysinopsis sp。的抗微生物和细胞毒性的红色颜料，已从吲哚经过7个步骤合成（产率为65％）。合成中的关键中间体是二吲哚3，该二吲哚3进行了酸催化的环化和脱氢反应，以90％以上的收率提供了所需的五环化合物2。2的过酸氧化会产生fascaplysin。
• PELCMAN, BENJAMIN;GRIBBLE, GORDON W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2381-2384
  作者：PELCMAN, BENJAMIN、GRIBBLE, GORDON W.

  DOI：——

  日期：——