methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 60574-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-benzylidene-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside；Methyl 2-C-methyl-4,6-O-(phenylmethylene)-I+/--D-glucopyranoside；(4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 60574-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: PLDDCPWVDXQATL-CXRDHPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以53%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二-C-甲基-2-O-（甲硫基）甲基-α-d-吡喃吡喃糖苷的制备及X射线晶体学表征及其转化为甲基2， 3-二脱氧-2,3-二-C-甲基-α-d-甘油-己基吡喃糖苷-4-果糖

  摘要：

  摘要由甲基4,6-O-亚苄基-2-C-甲基-2-O-（甲硫基）甲基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-ulose制备标题化合物及其单晶X-描述射线结构表征。与甲基4,6-O-亚苄基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-ulose 1的化学性质一致，两个2-C-甲基-α-d-核糖-己吡喃糖苷-3-uloses的格利雅还原反应检查了立体选择性地产生的同素化合物。将甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二-C-甲基-2-O-（甲硫基）甲基-α-d-吡喃吡喃糖苷脱水脱水成六-3-烯吡喃糖苷2，将其转化为甲基2 ，3-二脱氧-2，3-二-C-甲基-α-d-甘油-十六烷基-2-烯吡喃糖-4-尿酸的酸催化裂解过程2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84047-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexapyranosid-2-ulose 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以33%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-4,6-benzylidene-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9