(5R)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-acetylthio-β-D-xylopyranose | 69534-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-acetylthio-β-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 69534-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₀S
• 分子量: 392.384
• InChiKey: LRGCSXYWPIIGQD-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-bromo-β-D-xylopyranose 、 硫代乙酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到(5R)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5-acetylthio-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2767 - 2773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-cyano and 4-nitrophenyl 1,6-dithio-d-manno-, l-ido- and d-glucoseptanosides possessing antithrombotic activity
  作者：Éva Bozó、Tamás Gáti、Ádám Demeter、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00128-3

  日期：2002.9

  D-glucose diethyl dithioacetal was converted via its 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl derivative into an anomeric mixture of its 6-thio-septanose and -furanose peracetates which could be separated by column chromatography. Condensation of the 6-thio-glucoseptanose peracetates with 4-cyano- and 4-nitrobenezenethiol in the presence of boron trifluoride etherate afforded anomeric mixtures of the corresponding

  1,6-脱水-3,4-O-异亚丙基-1-硫代-D-甘露糖醇转化为亚砜，水解，乙酰化和随后的Pummerer重排后得到五-O-乙酰基-1-硫代-D-甘露糖庚糖异构体，收率优异。该异头混合物被用作供体，分别在三氟化硼醚化物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下进行4-硝基-和4-氰基苯硫醇的糖基化反应，以高产率产生相应的硫代庚糖苷。使用1,6-脱水-3,4-O-异亚丙基-1-硫代-L-糖醇作为起始原料，将相同的策略应用于相应的L-亚氨基硫代糖苷的合成。五-O-乙酰基-D-葡糖硫庚糖供体不能以相同的方式合成，因为相应的四-O-乙酰基-1的Pummerer反应 6-硫代脱水-1-硫代-D-葡萄糖醇亚砜导致了相应的L-古洛糖基和D-葡糖硫代庚糖异构体的不可分离的混合物。因此，D-葡萄糖二乙基二硫缩醛通过其2,3,4,5-四-O-乙酰基-6-S-乙酰基衍生物被转化为其6-硫代-庚糖和-呋喃糖过乙酸酯的端