2-[1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(2,6-dichloro-phenyl)-acetamide | 41736-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(2,6-dichloro-phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2,6-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 41736-43-0
• 化学式: C₂₅H₁₉Cl₃N₂O₃
• 分子量: 501.796
• InChiKey: SLGNBXCVEUGCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 、 2,6-二氯苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以58.11%的产率得到2-[1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(2,6-dichloro-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂环分子作为抗炎药的药物设计、合成和生物学评价

  摘要：

  非甾体抗炎药 (NSAID) 通常用于治疗多种炎症性疾病。长期服用非甾体抗炎药，易出现胃肠道溃疡、肾功能不全、肝毒性等不良反应；然而，选择性 COX-2 抑制剂可预防这些不良事件。已采用各种科学方法来确定更安全的 COX-2 抑制剂，因为无论如何，由于严重的心血管事件，很大一部分特定的 COX-2 抑制剂已从市场上撤出。本研究旨在开发和合成一系列具有潜在抗炎特性和较少副作用的新型吲哚美辛类似物，其中羧酸部分使用 DCC/DMAP 偶联取代。这项研究结合了各种吲哚美辛类似物的对接，以检测与 COX-2 蛋白 (PDB ID: 3NT1) 的结合相互作用。进行 MD 模拟以在原子水平上测量配体 - 蛋白质相互作用的稳定性和灵活性，为此选择了得分最高的配体 - 蛋白质复合物。在体外评估了这些化合物对 COX 酶的抑制作用。同样，使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法及其致溃疡潜力在体内筛选选定的化合物

  DOI：

  10.3390/molecules27041262