13-Oxo-13-(3-pentyl-oxiranyl)-tridecanoic acid methyl ester | 89051-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-Oxo-13-(3-pentyl-oxiranyl)-tridecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 13-oxo-13-(3-pentyloxiran-2-yl)tridecanoate
• CAS: 89051-67-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: ZAPXDLNJAXILAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Oxo-13-(3-pentyl-oxiranyl)-tridecanoic acid methyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以3%的产率得到13-Hydroxy-13-((S)-3-pentyl-oxiranyl)-tridecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶催化的烯丙基氢过氧化物→环氧乙烷基甲醇的重排的立体化学

  摘要：

  15-（S）-HPETE（1）的厌氧重排受大豆脂氧合酶I型的影响，是通过向13,14-双键顺式添加两个氧来立体定向地导致羟基环氧化合物2的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99811-9
• 作为产物：
  描述：

  15-羟基二十碳-5Z,8Z,11Z,13E-四烯酸 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 乙二胺四乙酸 、 soybean lipoxygenase 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-Oxo-13-(3-pentyl-oxiranyl)-tridecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶催化的烯丙基氢过氧化物→环氧乙烷基甲醇的重排的立体化学

  摘要：

  15-（S）-HPETE（1）的厌氧重排受大豆脂氧合酶I型的影响，是通过向13,14-双键顺式添加两个氧来立体定向地导致羟基环氧化合物2的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99811-9