diethyl (2Z,4E)-3-methylhexa-2,4-dienedioate | 122057-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2Z,4E)-3-methylhexa-2,4-dienedioate
• 英文别名: diethyl (4E)-3-methylhexa-2,4-dienedioate；3-methyl-hexa-2c,4t-dienedioic acid diethyl ester; diethyl ester of/the/ low-melting β-methyl-muconic acid；3-Methyl-hexa-2c,4t-diendisaeure-diaethylester; Diaethylester der Niedrigschmelzender β-Methyl-muconsaeure
• CAS: 122057-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: SCOQLMGBLNVPHJ-MUIOLIGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 diethyl (2Z,4E)-3-methylhexa-2,4-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Conjugate 1,5-Addition of Gilman Reagents to (E)-Hex-2-en-4-ynedioates: An Access to β(γ′)-Substituted Muconates

  摘要：

  An unusual nucleophilic conjugate addition of organocuprates to enynedioates resulted in chemo- and regioselective formation of ()-addition products, rather than ()-addition products, in moderate to good yields. This addition pattern is different from that with organophosphanes or alkyl amines, and presents a short and efficient method for the preparation of various ()-alkyl- or -aryl-substituted muconates compared with other synthetic approaches.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378856

文献信息

• Revisiting Bromohexitols as a Novel Class of Microenvironment‐Activated Prodrugs for Cancer Therapy
  作者：Henrik Johansson、Omar Hussain、Simon J. Allison、Tony V. Robinson、Roger M. Phillips、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1002/cmdc.201900578

  日期：2020.1.17

  even subtle changes in stereochemistry. However, no attempts have been made to improve the therapeutic window by rational drug design or by using a prodrug approach to exploit differences between tumour physiology and healthy tissue, such as acidic extracellular pH and hypoxia. Herein, we report the photochemical synthesis of highly substituted endoperoxides as key precursors for dibromohexitol derivatives

  溴己糖醇代表着一类有效的DNA烷基化碳水化合物化学治疗方法，由于安全方面的考虑，在过去的几十年中，溴化己糖醇一直被人们忽略。可用的有限的结构-活性关系数据揭示了细胞毒性的显着变化，甚至立体化学上的细微变化。但是，尚未尝试通过合理的药物设计或通过使用前药方法来改善肿瘤生理学与健康组织之间的差异（例如酸性细胞外pH和低氧）来改善治疗范围。在这里，我们报告了高度取代的内过氧化物作为二溴己糖醇衍生物的关键前体的光化学合成，并研究了它们作为靶向癌细胞的微环境激活的前药的用途。
• v.Auwers, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1922, vol. <2>105, p. 383
  作者：v.Auwers

  DOI：——

  日期：——