3-(3-nitrophenyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine | 1353958-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-s-tetrazine；3-(3-Nitrophenyl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1353958-46-9
• 化学式: C₁₅H₈F₃N₅O₂
• 分子量: 347.256
• InChiKey: ABIWJHUCUSVEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine 在 5%-palladium/activated carbon 甲酸铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-oxo-5-((6-(6-(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAZINE-TRANS-CYCLOOCTENE LIGATION FOR THE RAPID CONSTRUCTION OF RADIONUCLIDE LABELED PROBES
  [FR] LIGATURE TÉTRAZINE-TRANS-CYCLOOCTÈNE POUR LA CONSTRUCTION RAPIDE DE SONDES MARQUÉES PAR UN RADIONUCLÉIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2012012612A3
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-[(trifluoromethyl)benzoyl] hydrazide 在 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  用于荧光团靶向活细胞内特定蛋白质的 Diels-Alder 环加成

  摘要：

  反式环辛烯和四嗪之间的逆电子需求 Diels-Alder 环加成是生物相容的，而且速度非常快。我们利用这种化学方法通过两步协议对细胞表面和活的哺乳动物细胞内部的蛋白质进行位点特异性荧光标记。大肠杆菌硫辛酸连接酶在第一步中将反式环辛烯衍生物位点特异性地连接到感兴趣的蛋白质上，然后在第二步中使用四嗪-荧光团缀合物进行化学选择性衍生。在细胞表面，这种标记具有荧光性且高度敏感。在细胞内部，我们用绿色和红色荧光团实现了细胞骨架蛋白的特异性标记。通过结合 Diels-Alder 环加成，我们拓宽了可以被硫辛酸连接酶靶向的荧光团。

  DOI：

  10.1021/ja209325n

文献信息

• Preparation of Small-Molecule Microarrays by<i>trans</i>-Cyclooctene Tetrazine Ligation and Their Application in the High-Throughput Screening of Protein-Protein Interaction Inhibitors of Bromodomains
  作者：Chong-Jing Zhang、Chelsea Y. J. Tan、Jingyan Ge、Zhenkun Na、Grace Y. J. Chen、Mahesh Uttamchandani、Hongyan Sun、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201307803

  日期：2013.12.23

  efficient: A library of trans‐cyclooctene (TCO)‐modified small molecules were immobilized on tetrazine‐functionalized glass slides by using the fastest bioorthogonal reaction known. The resulting small‐molecule microarray was screened against a variety of human bromodomains to identify protein–protein interaction inhibitors.

  快速高效：通过使用已知最快的生物正交反应，将反式环辛烯（TCO）修饰的小分子文库固定在四嗪功能化的载玻片上。针对各种人类溴结构域筛选了所得的小分子微阵列，以鉴定蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂。
• Tetrazine-trans-cyclooctene Ligation for the Rapid Construction of Radionuclide Labeled Probes
  申请人：Fox Joseph M.

  公开号：US20130266512A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A Diels-Alder adduct of a trans-cyclooctene with a tetrazine is provided, wherein the adduct bears a substituent labeled with a radionuclide. A method of producing a PET or other image of an organ in an animal or human includes forming the Diels-Alder adduct in the animal or human. Trans-cyclooctenes and tetrazines suitable for preparing the adducts are provided.

  提供了一种具有放射性核素标记取代基的顺-环辛烯和四氮杂环的Diels-Alder加合物，其中该加合物在动物或人体内形成。一种制备动物或人体器官PET或其他图像的方法包括在动物或人体内形成Diels-Alder加合物。提供了适用于制备加合物的顺-环辛烯和四氮杂环。
• PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150125904A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compositions (e.g., lipoic acid ligase polypeptides and lipoic acid analogs) and uses thereof in the Probe Incorporation Mediated By Enzymes (PRIME) methods both in vitro and in vivo. Also described herein are kits for performing the PRIME method and vectors/kits for expressing the lipoic acid ligases.

  本文描述了在体内外中使用组合物（例如，硫辛酸连接酶多肽和硫辛酸类似物）及其在酶媒介的探针合成（PRIME）方法中的用途。还描述了用于执行PRIME方法的工具包以及用于表达硫辛酸连接酶的载体/工具包。
• Tetrazine-trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of radionuclide labeled probes
  申请人：Fox Joseph M.

  公开号：US10434197B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  A Diels-Alder adduct of a trans-cyclooctene with a tetrazine is provided, wherein the adduct bears a substituent labeled with a radionuclide. A method of producing a PET or other image of an organ in an animal or human includes forming the Diels-Alder adduct in the animal or human. Trans-cyclooctenes and tetrazines suitable for preparing the adducts are provided.

  提供了一种反式环辛烯与四嗪的 Diels-Alder 加合物，其中该加合物带有用放射性核素标记的取代基。在动物或人体内生成 PET 或其他器官图像的方法包括在动物或人体内形成 Diels-Alder 加合物。提供了适用于制备加合物的反式环辛烯和四嗪。
• TETRAZINE-TRANS-CYCLOOCTENE LIGATION FOR THE RAPID CONSTRUCTION OF RADIONUCLIDE LABELED PROBES
  申请人：University Of Delaware

  公开号：EP2595967B1

  公开（公告）日：2016-03-23