(E)-1-(furan-2-yl)pent-1-en-3-one | 770-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(furfurylidene)butan-2-one；1-(2-furyl)-1-penten-3-one；1t-[2]furyl-pent-1-en-3-one；1t-[2]Furyl-pent-1-en-3-on
• CAS: 770-48-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: BLLCEPOZXPTCMS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)pent-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (S)-(+)-1-(-furyl)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Koerblova, Eva; Koutek, Bohumir; Saman, David, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 5, p. 1234 - 1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(Furan-2-yl)pent-1-yn-3-ol 在 [Rh(±)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl]BF4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/双膦配合物催化仲炔醇异构化为α,β-烯酮

  摘要：

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700071

文献信息

• Furfural derivatives as a vehicle
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20160000066A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention concerns the use of a furfural derivative of formula (I) in which R represents (i) a —CH═CR′ 1 —COR 1 group, a group a group a group or a —CHO and R′ represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group, as a chemical vehicle, as a solvent, co-solvent, coalescing agent, crystallization inhibitor, plasticising agent, degreasing agent, etchant, cleaning agent or agent for increasing biological activity, and more particularly as a solvent. It also concerns phytosanitary formulations or resin-solubilising formulations comprising at least one such furfural derivative of formula (I).

  本发明涉及将式(I)中R代表(i) -CH═CR′1-COR1基团，一个基团，一个基团，或-CHO，R′代表氢原子或(C1-C4)烷基基团的糠醛衍生物用作化学载体、溶剂、共溶剂、凝聚剂、结晶抑制剂、增塑剂、脱脂剂、蚀刻剂、清洁剂或增加生物活性的剂，更特别地作为溶剂。还涉及包含至少一种上述式(I)的糠醛衍生物的植物保健配方或树脂溶解配方。
• [EN] CARBONYL CONTAINING COMPOUNDS FOR CONTROLLING AND REPELLING CIMICIDAE POPULATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CARBONYLE POUR MAÎTRISER ET REPOUSSER DES POPULATIONS DE CIMICIDAE
  申请人：SEMIOSBIO TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012129702A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compositions and methods for controlling and/or repelling bedbugs are provided. The compositions comprise one or more compounds having bedbug repellant activity. Such compounds may be, for example, naturally occurring semiochemicals or structural or functional analogs of naturally occurring semiochemicals. Exemplary compounds are compounds of general formula (I).

  提供用于控制和/或驱避臭虫的组合物和方法。这些组合物包括具有驱避臭虫活性的一个或多个化合物。这些化合物可能是自然发生的信息素或自然发生的信息素的结构或功能类似物，例如通式(I)的化合物。
• Cobalt-Catalyzed Enantiospecific Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Vinylation of Allylic Alcohols with Vinyl Triflates
  作者：Wei-Yuan Ma、Guan-Yu Han、Shaolin Kang、Xiaobo Pang、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c08695

  日期：2021.10.6

  unknown. Herein, we report a cobalt-catalyzed enantiospecific vinylation reaction of allylic alcohol with vinyl triflates. This work establishes a new method for the synthesis of enantioenriched 1,4-dienes. The reaction proceeds through a dynamic kinetic coupling approach, which not only allows for direct functionalization of allylic alcohols but also is essential to achieve high chemoselectivity. The

  不对称的交叉亲电偶联已成为生产手性分子的有前途的工具。然而，这种化学与镍以外的金属的潜力仍然未知。在此，我们报道了钴催化的烯丙醇与乙烯基三氟甲磺酸酯的对映体特异性乙烯基化反应。这项工作建立了一种合成对映体富集的 1,4-二烯的新方法。该反应通过动态动力学耦合方法进行，这不仅允许烯丙醇直接官能化，而且对于实现高化学选择性也是必不可少的。钴的使用使反应能够以高对映体特异性进行，这是镍催化剂无法实现的。
• Cyclodimerization of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones Catalyzed by Lanthanoid Tri-2-propoxides
  作者：Tamon Okano、Katsutoshi Ohno、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/cl.1996.1041

  日期：1996.12

  α,β-Unsaturated ketones are cyclodimerized by the catalysis of lanthanoid tri-2-propoxides into substituted cyclohexanones in good yields. The catalytic activity of the lanthanoids is fairly superior to those of the sodium or aluminum propoxides.

  在镧系三-2-丙氧基化合物的催化作用下，α、β-不饱和酮可以环二聚化成取代的环己酮，而且产量很高。类苋菜酮的催化活性比丙氧基化钠或铝的催化活性要强得多。
• On the Ring-opening Reactions of the Furan Compounds. III. On the Condensation of Furfural with Methyl Ethyl Ketone by Alkali
  作者：Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.26.460

  日期：1953.8

  furfural can react with methyl ethyl ketone in two ways by alkali. In the condensation at 0∼3°, the main product was 4-(2-furyl)-3-methyl-4-butanol-2-one. This aldol was easily dehydrated to 4-(2-furyl)-3-methyl-3-buten-2-one, which was oxidised to α-methyl-2-furanacrylic acid by sodium hypochlorite. In the condensation at 60∼3°, the main product was the furfurylidene ketone, which gave the semicabazone

  似乎糠醛可以通过碱以两种方式与甲乙酮反应。在0～3°缩合，主要产物为4-(2-呋喃基)-3-甲基-4-丁醇-2-酮。这种羟醛很容易脱水成 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-酮，再被次氯酸钠氧化成 α-甲基-2-呋喃丙烯酸。在60～3°的缩合反应中，主要产物是亚糠酮，在182～4°熔化得到缩氨基脲和在盐酸醇中开环得到二氧羧酸。推测该酮为 1-(2-furyl)-1-penten-3-one，由此生成的二氧代羧酸为 γ,ζ-二氧代壬酸。同样有趣的是，相对于 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-one，获得了两种 2,4-二硝基苯腙。