5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)-2-furonitrile | 863868-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)-2-furonitrile
• 英文别名: 5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-carbonitrile
• CAS: 863868-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BNO₃
• 分子量: 233.075
• InChiKey: QJIFZOSSZOAIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠腈 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 2,2′-bis-4-benzyl-2-oxazoline 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboryl)-2-furonitrile
  参考文献：
  名称：

  C-H 硼酸化催化剂可区分类似大小的取代基，如氟和氢

  摘要：

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02299

文献信息

• Sterically Directed Functionalization of Aromatic C−H Bonds:  Selective Borylation Ortho to Cyano Groups in Arenes and Heterocycles
  作者：Ghayoor A. Chotana、Michael A. Rak、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0428309

  日期：2005.8.1

  Ir-catalyzed borylations of 4-substituted benzonitriles are described. In contrast to electrophilic aromatic substitutions and directed ortho metalations, C-H activation/borylation enables functionalization at the 2-position, adjacent to the cyano group, when the 4-subsitutent is larger than cyano. When an excess of borane reagent is used, diborylation can be achieved with a single regioisomer being

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。
• Process for producing cyano substituted arene boranes and compounds
  申请人：Smith R. Milton

  公开号：US20060281939A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A process for producing cyano substituted arene boranes is described. The compounds are useful intermediates to pharmaceutical compounds using the cyano group as a reactant.

  描述了一种生产氰基取代芳基硼烷的方法。这些化合物是制备药用化合物的有用中间体，使用氰基作为反应物。