(2S)-N-allyloxycarbonyl-2-(2-acetyloxy-2-vinyl-3-butenyl)pyrrolidine | 813426-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-N-allyloxycarbonyl-2-(2-acetyloxy-2-vinyl-3-butenyl)pyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-(2-acetyloxy-2-ethenylbut-3-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 813426-51-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: JQNZQEZLPYYOLD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-allyloxycarbonyl-2-(2-acetyloxy-2-vinyl-3-butenyl)pyrrolidine 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以63.7%的产率得到(8aS)-6,7-dehydro-7-vinylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过pi-allpalladium络合物的CN键形成吲哚并咪唑骨架的新合成方法。

  摘要：

  通过使用具有乙酰氧基基团的烯丙基化合物作为离去基团，经由π-烯丙基铝络合物的Pd（0）催化的分子内环状反应以令人满意的高和可再现的产率提供了吲哚并立定骨架。这些结果必须可用于合成各种功能性吲哚并立定生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((烯丙氧基)羰基)吡咯烷-2-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.12h， 生成 (2S)-N-allyloxycarbonyl-2-(2-acetyloxy-2-vinyl-3-butenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过pi-allpalladium络合物的CN键形成吲哚并咪唑骨架的新合成方法。

  摘要：

  通过使用具有乙酰氧基基团的烯丙基化合物作为离去基团，经由π-烯丙基铝络合物的Pd（0）催化的分子内环状反应以令人满意的高和可再现的产率提供了吲哚并立定骨架。这些结果必须可用于合成各种功能性吲哚并立定生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1082

文献信息

• A New Synthetic Method for an Indolizidine Skeleton by C-N Bond Formation via a .PI.-Allylpalladium Complex
  作者：Yaeko Yamada、Wakako Takahashi、Yoshihisa Asada、Junko Holiuchi、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.52.1082

  日期：——

  Pd(0)-catalyzed intramolecular cyclic reaction via a pi-allylpalladium complex provided an indolizidine skeleton in satisfactory high and reproducible yields by using allylic compound having an acetoxyl group as a leaving group. These results must be available for syntheses of various functional indolizidine alkaloids.

  通过使用具有乙酰氧基基团的烯丙基化合物作为离去基团，经由π-烯丙基铝络合物的Pd（0）催化的分子内环状反应以令人满意的高和可再现的产率提供了吲哚并立定骨架。这些结果必须可用于合成各种功能性吲哚并立定生物碱。