2-[(4-allyloxyphenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester | 1222062-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4-allyloxyphenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[(4-prop-2-enoxyanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 1222062-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: CENXAHWHFNAUIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-allyloxyphenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.3h， 以90%的产率得到4-(烯丙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）作为多功能胺的保护基团，用于选择性官能团转化

  摘要：

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902054
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(((4-hydroxyphenyl)amino)methylene)malonate 、 3-溴丙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到2-[(4-allyloxyphenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）作为多功能胺的保护基团，用于选择性官能团转化

  摘要：

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902054