2-((tert-butyldimethylsilyl)(4-methoxyphenyl)methyl)pyridine | 1334723-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)(4-methoxyphenyl)methyl)pyridine
• CAS: 1334723-67-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NOSi
• 分子量: 313.515
• InChiKey: NVQZQGZNOQFCIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]甲基}吡啶 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)(4-methoxyphenyl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进吡啶与芳族溴化物的苯甲酰交叉偶联

  摘要：

  ZnCl 2，Sc（OTf）3 或BF 3 OEt 2均可促进钯催化的甲基吡啶和相关杂环的芳基化（参见示例）。路易斯酸与杂环中氮原子的络合有助于还原消除，从而以高收率产生各种芳基化吡啶。BF 3 ⋅OEt 2还发现，以促进2,4-二甲基吡啶的情况下，高度选择性metalations。

  DOI：

  10.1002/anie.201103074