3-Bromo-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione | 130837-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 3-Bromo-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Bromo-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 130837-46-6
• 化学式: C₅H₃BrO₂
• 分子量: 174.982
• InChiKey: XFVYCGAREDSWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 、 3-Bromo-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到3-Methyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代环丁烯二酮与有机锡的交叉偶联反应合成取代的环丁烯二酮。

  摘要：

  卤代取代的环丁烯二酮经历钯催化与有机锡的交叉偶联，为合成取代的环丁烯二酮提供了温和的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97604-4
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 草酰溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-Bromo-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)：双四芳基

  摘要：

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)，一种衍生自方酸的新型化合物，此处命名为双方芳基，首次通过钯催化的（三正丁基甲锡烷基）环丁烯氧化二聚反应制备-1,2-二酮（提供对称取代的双四芳基）或通过钯-铜共催化的 3-取代-4-（三正丁基甲锡烷基）-3-环丁烯-1,2-二酮与 3-卤素的交叉偶联-4-取代-3-环丁烯-1,2-二酮（提供不对称取代双四芳基的途径）。新的母体双方酸是一种非常强的布朗斯台德酸，显然在溶解时完全电离；仅观察到一个 pK a 值 (pK a = -4.49)

  DOI：

  10.1021/ja00073a021

文献信息

• LIEBESKIND, LANNY S.;WANG, JANYING, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N0, C. 4293-4296
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、WANG, JANYING

  DOI：——

  日期：——