(3E)-2-benzyl-1,1,1-trifluoro-3-pyrrolidin-1-yliminopropan-2-ol | 220955-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3E)-2-benzyl-1,1,1-trifluoro-3-pyrrolidin-1-yliminopropan-2-ol
• CAS: 220955-85-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 286.297
• InChiKey: OFMYEWIVYOJXOP-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-2-benzyl-1,1,1-trifluoro-3-pyrrolidin-1-yliminopropan-2-ol 在 sodium hydride 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-Benzyl-2-benzyloxy-3,3,3-trifluoro-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化化合物的立体选择合成：甲醛N，N-二烷基hydr向三氟甲基酮的亲核加成。

  摘要：

  在没有任何催化剂或助催化剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr 1、2和7-10与三氟甲基酮3a-e进行亲核1,2-加成反应，得到一系列α-羟基-α-三氟甲基hydr （4、5和11-14）的优良率。从研究的几种试剂中，使用1-（亚甲基氨基）吡咯烷（2）合成外消旋加合物和（S）-1-（亚甲基氨基）-2- [1-（甲氧基）二苯基-甲基]-可获得最佳结果吡咯烷（10）为反应的不对称形式。由10携带的手性助剂的拆分特性使所获得的任何非对映异构体混合物易于色谱分离（快速）。因此，一次操作即可产生中等至良好数量（42-75％）的光学纯加合物（S，S）-14（de> / = 98％）结合了优异的化学产率（82-92％）和中等的光学产率（51-81％）。dra 5和（S，S）-14通过苄基化[-> 16和（S，S）-18]保护，然后通过MMPP氧化裂解转化为苄基保护的α-三氟甲基氰醇21和α-苄氧基-

  DOI：

  10.1021/jo991049u
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮 、 1-(methyleneamino)pyrrolidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到(3E)-2-benzyl-1,1,1-trifluoro-3-pyrrolidin-1-yliminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化化合物的立体选择合成：甲醛N，N-二烷基hydr向三氟甲基酮的亲核加成。

  摘要：

  在没有任何催化剂或助催化剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr 1、2和7-10与三氟甲基酮3a-e进行亲核1,2-加成反应，得到一系列α-羟基-α-三氟甲基hydr （4、5和11-14）的优良率。从研究的几种试剂中，使用1-（亚甲基氨基）吡咯烷（2）合成外消旋加合物和（S）-1-（亚甲基氨基）-2- [1-（甲氧基）二苯基-甲基]-可获得最佳结果吡咯烷（10）为反应的不对称形式。由10携带的手性助剂的拆分特性使所获得的任何非对映异构体混合物易于色谱分离（快速）。因此，一次操作即可产生中等至良好数量（42-75％）的光学纯加合物（S，S）-14（de> / = 98％）结合了优异的化学产率（82-92％）和中等的光学产率（51-81％）。dra 5和（S，S）-14通过苄基化[-> 16和（S，S）-18]保护，然后通过MMPP氧化裂解转化为苄基保护的α-三氟甲基氰醇21和α-苄氧基-

  DOI：

  10.1021/jo991049u

文献信息

• Synthesis of Enantiopureα-Alkoxy-α-Trifluoromethyl Aldehydes and Carboxylic Acids from Trifluoromethyl Ketones
  作者：Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja、Juan Vázquez、Elena Díez、Angeles Monge、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3428::aid-anie3428>3.0.co;2-p

  日期：1998.12.31

  Formaldehyde dialkylhydrazones behave as neutral d1 synthons in their uncatalyzed reaction with trifluoromethyl ketones (see reaction). Both racemic and optically pure 1,2-adducts were obtained in good yields. Efficient deprotection of the hydrazone moiety afforded interesting fluorinated quaternary compounds such as 1 and 2.