2-(3,4-difluorophenyl)-4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2H-pyridazin-3-one | 266320-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3,4-difluorophenyl)-4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2H-pyridazin-3-one
• 英文别名: 2-(3,4-Difluorophenyl)-4-(3-hydroxy-3-methyl-1-butoxy)-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone；2-(3,4-Difluorophenyl)-4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-5-[4-(methylsulfanyl)phenyl]pyridazin-3(2H)-one；2-(3,4-difluorophenyl)-4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyridazin-3-one
• CAS: 266320-87-0
• 化学式: C₂₂H₂₂F₂N₂O₃S
• 分子量: 432.491
• InChiKey: WZFMLHADXJEZAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-difluorophenyl)-4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2H-pyridazin-3-one 在 Oxone 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到2-(3,4-二氟苯基)-4-(3-羟基-3-甲基丁氧基)-5-(4-甲基磺酰基苯基)哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Multikilogram Synthesis of ABT-963:  A Selective COX-2 Inhibitor

  摘要：

  An efficient chemical process for the multikilogram synthesis of ABT-963 ( 3) is described. The potent and selective COX-2 inhibitor was prepared in four steps in 36% overall isolated yield from commercially available 3,4-difluoroaniline ( 4). The chemistry, which required no chromatography, involved a facile one-pot synthesis of the pyridazinone core, a selective alkoxylation, a high yielding Suzuki coupling, and a very efficient oxidation.

  DOI：

  10.1021/op060016v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 potassium phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3,4-difluorophenyl)-4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Multikilogram Synthesis of ABT-963:  A Selective COX-2 Inhibitor

  摘要：

  An efficient chemical process for the multikilogram synthesis of ABT-963 ( 3) is described. The potent and selective COX-2 inhibitor was prepared in four steps in 36% overall isolated yield from commercially available 3,4-difluoroaniline ( 4). The chemistry, which required no chromatography, involved a facile one-pot synthesis of the pyridazinone core, a selective alkoxylation, a high yielding Suzuki coupling, and a very efficient oxidation.

  DOI：

  10.1021/op060016v

文献信息

• Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020028938A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula I 1 which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important “housekeeping” enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectivity of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  本发明描述了公式I1的吡啶并咪唑酮化合物，它们是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。 COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与包括胃肠道和肾脏在内的许多组织中重要的“家务”酶环氧合酶-1（COX-1）相对。这些化合物对COX-2的选择性最小化了目前市场上非甾体抗炎药（NSAIDs）所见的不良胃肠和肾脏副作用。
• Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 512-517
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1124804B1

  公开（公告）日：2005-08-24
• US6307047B1
  申请人：——

  公开号：US6307047B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• US7001895B2
  申请人：——

  公开号：US7001895B2

  公开（公告）日：2006-02-21