N-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamide | 326479-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamide
• 英文别名: 3-(benzenesulfinyl)-N-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methylpropanamide
• CAS: 326479-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: DWPUCZULDYQWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamide 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到trans-N-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854

文献信息

• Synthesis of Methoxy-2-quinolones via Pummerer-type Cyclization of N-Aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides.
  作者：Jun TODA、Michiya SAKAGAMI、Yoko GOAN、Mina SIMAKATA、Toshiaki SAITOH、Yoshie HORIGUCHI、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.48.1854

  日期：——

  The thionium ions 10 generated by Pummerer reaction of N-aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides 4 caused not only an electrophilic cyclization reaction producing 2-quinolones 8, but also the formation of the vinyl sulfides 5 and 6 in favor of the latter reaction. On the other hand, the treatment of the vinyl sulfides 5 and 6 with p-toluenesulfonic acid induced cyclization to afford the 2-quinolones

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。