1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-propanediol | 24793-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diol；1-(p-Methoxyphenyl)-2.2-dimethyl-1.3-dihydroxypropan
• CAS: 24793-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: OOOBGQWSBZYULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-propanediol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Optical enrichment in enzyme-catalyzed resolution of 1-aryl-2,2-dimethyl-1,3-propanediols

  摘要：

  Novozym® 435在不同有机溶剂中高效催化了1-芳基-2,2-二甲基-1,3-丙二醇与醋酸乙烯酯在室温下的化学、位置和对映选择性酯交换反应。这种酶催化的化学转化方法为光学富集的丙二醇衍生物提供了高效途径。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0341
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-Methoxyphenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-propansaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63.5%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  氟诱导的带有甲硅烷氧基芳基部分的二氧杂环丁烷的化学发光分解，产生烷基芳基酮作为发射极

  摘要：

  四丁基氟化铵在DMSO中诱导1-叔丁基-4,4-二甲基-5-（3-甲硅烷氧基苯基）-2,6,7-三恶双环[3.2.0]庚烷（4a）分解形成芳族基团的氧阴离子作为发射体的酮（14a）具有高单线态化学激发产率，可与化学引发的电子交换发光（CIEEL）活性二氧杂环丁烷相比，产生芳香族酯的氧阴离子作为发射体。在类似的处理中发现了7-甲氧基萘-2-基类似物（4b）以迄今已知的CIEEL活性二氧杂环丁烷中最长的最大波长发射光。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00727-0

文献信息

• Incorporation of Acid-Labile Masking Groups for the Traceless Synthesis of C-Terminal Peptide α-Ketoacids
  作者：Frédéric Thuaud、Florian Rohrbacher、André Zwicky、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01692

  日期：2016.8.5

  An optimized protocol for the masking of α-ketoacids with acid-labile cyclic acetal protecting groups is reported. Unlike prior approaches, these new conditions allow the synthesis of protected α-ketoacids bearing aromatic, hindered alkyl, and protected polar side chains. Attachment to a Wang-type linker and solid support provides a resin that delivers fully unprotected C-terminal peptide α-ketoacids

  报道了用酸不稳定的环缩醛保护基团掩蔽α-酮酸的优化方案。与现有方法不同，这些新条件允许合成带有芳族，受阻烷基和受保护的极性侧链的受保护的α-酮酸。与Wang型接头和固体支持物的连接提供了一种树脂，该树脂在树脂裂解后会释放出完全未保护的C端肽α-酮酸。这些肽是使用α-酮酸-羟胺连接进行化学蛋白质合成的关键原料。
• Phase-Transfer Synthesis of Optically Pure Oxetanes Obtained from 1,2,2-Trisubstituted 1,3-Propanediols
  作者：Hu Xianming、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1055/s-1995-3939

  日期：1995.5

  Treatment of the 3-monomethanesulfonates of 1,2,2-trisubstituted 1,3-propanediols under phase-transfer conditions affords 2-aryl (or alkyl)-3,3-dialkyloxetanes. Twelve oxetanes have been obtained by this method; three of these oxetanes have been obtained enantiomerically pure as both enantiomers starting from the appropriate enantiomerically pure 1,3-diols. In these reactions the chiral center does not undergo inversion and the oxetanes have the same absolute configuration as the starting 1,3-diols.

  在相转移条件下对1,2,2-三取代1,3-丙二醇的3-单甲磺酸酯进行处理，可以得到2-芳基（或烷基）-3,3-二烷氧杂环丁烷。通过这种方法获得了十二种氧杂环丁烷；其中三种氧杂环丁烷是作为两个对映体从相应的对映体纯的1,3-二醇中获得的。在这些反应中，手性中心不发生反转，氧杂环丁烷与起始的1,3-二醇具有相同的绝对构型。
• Heterocyclization involving benzylic C(sp³)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1039/c9cc04287c

  日期：——

  A general and efficient method for heterocyclization involving benzylic C(sp3)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis to access a wide range of structurally diverse oxygen as well as nitrogen heterocycles up to a gram scale is reported. The potential application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of (−)-codonopsinine and (+)-centrolobine. Herein

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。
• Facile Synthesis of Internal and C-Terminal Peptide <i>α</i> -Ketoamides with Fmoc-Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Florian Rohrbacher、André Zwicky、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.201800039

  日期：2018.5

  and operationally simple method for the solid phase synthesis of α‐ketoamide peptides using standard Fmoc solid phase peptide synthesis. The method delivers deprotected peptide α‐ketoamides directly upon resin cleavage without any additional steps, and tolerates all side chain functional groups. A small collection of C‐terminal and internal α‐ketoamide peptides – including two reported protease inhibitors

  我们报告了一种使用标准Fmoc固相肽合成方法固相合成α-酮酰胺肽的通用方法，并且操作简单。该方法可在树脂裂解后直接释放脱保护的肽α-酮酰胺，而无需任何其他步骤，并且可以耐受所有侧链官能团。制备了少量的C端和内部α-酮酰胺肽-包括两种报道的蛋白酶抑制剂（HCV和SUB1），收率很高。此外，我们证明了我们的方法为方便制备环状α-酮酰胺肽，光标记肽α-酮酰胺和荧光标记的肽提供了通用平台。
• The design of resolving agents. Chiral cyclic phosphoric acids
  作者：Wolter Ten Hoeve、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/jo00223a018

  日期：1985.11