3-aminoadamantane-1-carboxylic acid | 6240-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-aminoadamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-amino-1-adamantanecarboxylic acid；3-Azaniumyladamantane-1-carboxylate
• CAS: 6240-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01825827
• 分子量: 195.261
• InChiKey: ZBPOKYGSYKBAAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  365-367 °C
• 沸点：
  334.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminoadamantane-1-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-金刚烷)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-（N-邻苯二甲酰亚胺基）金刚烷-1-羧酸的光诱导脱羧反应和向缺电子烯烃的自由基加成反应†

  摘要：

  3-（N-邻苯二甲酰亚胺基）金刚烷-1-羧酸（1）的直接和敏化激发会导致三重态的存在，该三重态在存在碱的情况下会脱羧，得到N-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（2）干净有效（Φ = 0.11）。最初通过脱羧形成的自由基将区域特异性地添加到缺电子的烯烃中，而未观察到富含电子的烯烃的自由基加成。自由基加成还可以应用于不带有金刚烷的分子，其中电子给体（羧酸盐）和受体（邻苯二甲酰亚胺）由刚性垫片隔开。光脱羧诱导的邻苯二甲酰亚胺衍生物1到烯烃的自由基加成反应以良好或优异的产率进行，代表了一种温和而有效的C–C键形成方法。

  DOI：

  10.1039/c0pp00357c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基金刚烷-1-甲酸 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 3-aminoadamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基金刚烷羧酸通过直接 C-H 键酰胺化

  摘要：

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600975

文献信息

• [EN] 7-HYDROXY-BENZOIMIDAZOLE-4-YL-METHANONE DERIVATIVES AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-HYDROXY-BENZO-IMIDAZOLE-4-YL-MÉTHANONE ET INHIBITEURS DE PBK LES CONTENANT
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2010051085A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  7-Hydroxy-benzoimidazole-4-yl-methanone Derivatives, which are useful for PBK inhibitors, are provided.

  7-羟基苯并咪唑-4-基甲酮衍生物，用于PBK抑制剂。
• N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04273704A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  N-Adamantane-substituted tetrapeptide amides and the pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed herein. These compounds are analogs of enkephalin wherein the methionine or leucine of position 5 has been substituted by an adamantyl amide and the glycine of position 2 has been substituted by various amino acid residues. Optionally the tyrosine of position 1 and the phenylalanine of position 4 may be substituted by various amino acid residues. These compounds exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are useful as analgesics.

  本文披露了N-戊二醛基取代的四肽酰胺及其药理学上可接受的盐。这些化合物是镇痛肽恩啡啶的类似物，其中第5位的蛋氨酸或亮氨酸被戊二醛基酰胺取代，第2位的甘氨酸被各种氨基酸残基取代。可选地，第1位的酪氨酸和第4位的苯丙氨酸可以被各种氨基酸残基取代。这些化合物在阿片受体位点表现出激动剂活性，并可用作镇痛剂。
• [DE] AMINOADAMANTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] AMINO ADAMANTANE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'AMINOADAMANTANE, LEURS PROCEDES DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2006010362A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Die vorliegende Erfindung beschreibt 1-Aminoadamantanderivate und 3-Aminoadamantan-1-carbonsäurederivate, bei denen die 5- bzw. 7-Position des Adamantan-Grundgerüstes beliebig substituiert sein kann, Verfahren zur Herstellung dieser erfindungsgemässen Verbindungen sowie Verfahren zur Verknüpfung der derart erhaltenen monomeren 3-Aminoadamantan-1-carbonsäurederivate zu Oligomeren. Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich für die Verwendung als antivirale Wirkstoffe, künstliche lonenkanäle sowie zur Therapie, Diagnostik und Prophylaxe von Erkrankungen, bei denen eine Funktionsstörung des GA-BA-Systems auftritt.

  这项发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中金刚烷骨架的5-或7-位置可以任意取代，以及制备这些化合物的方法和将获得的单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物连接成寡聚物的方法。这些化合物适用于作为抗病毒药物、人工离子通道以及治疗、诊断和预防GA-BA系统功能障碍性疾病的用途。
• A Molybdenum Trioxide Hybrid Decorated by 3-(1,2,4-Triazol-4-yl)adamantane-1-carboxylic Acid: A Promising Reaction-Induced Self-Separating (RISS) Catalyst
  作者：Andrey B. Lysenko、Ganna A. Senchyk、Konstantin V. Domasevitch、Stefan Henfling、Oliver Erhart、Harald Krautscheid、Patrícia Neves、Anabela A. Valente、Martyn Pillinger、Isabel S. Gonçalves

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02137

  日期：2019.12.16

  relatively broad scope of catalytic oxidation reactions in the liquid phase. Its catalytic behavior may be compared to a reversible mutation, featuring the best sides of homogeneous and heterogeneous catalysis. The original solid material converts into soluble active species, and the latter revert to the original material upon completion of the catalytic reaction, precipitating and allowing straightforward

  3-（1,2,4-三唑-4-基）金刚烷-1-羧酸（tradcH），一种杂双功能有机配体，其中羧酸和1,2,4-三唑基通过刚性的1,3相连-金刚烷二烯基间隔基用于合成MoVI氧化物有机杂化物。配体从水中结晶为tradcH·H2O（1），具有二维氢键网络，从乙醇中结晶为环状分子溶剂化物（tradcH）3·2EtOH（2）。在水热条件下用MoO3处理tradcH得到了一种新的三氧化钼杂化物[MoO3（tradcH）]·H2O（3），其结构经过了表征。在图3中，钼原子形成μ2 -O-MoO 2} n的聚合物之字形链，该链由双三唑桥支撑，而羧酸末端未配位。Mo中心的配位环境显示为扭曲的顺式MoN2O4}八面体。该杂化物表现出高的热稳定性（高达270°C），并被用于液相中相对较宽的催化氧化反应范围。可以将其催化行为与可逆突变进行比较，该突变具有均相和异相催化的最佳方面。原始固体物质转化为可溶性活性
• Substituted adamantylphthalimides: Synthesis, antiviral and antiproliferative activity
  作者：Leo Mandić、Patricia Benčić、Kata Mlinarić‐Majerski、Sandra Liekens、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Marijeta Kralj、Nikola Basarić

  DOI：10.1002/ardp.202000024

  日期：2020.6

  screened against tumor cells and viruses. The most potent compounds are not substituted at the adamantane and bear an OH or NH2 substituent at the phthalimide (compounds 3 and 5). The antiproliferative activities of compounds 3 and 5 are in the micromolar range, much higher than the one of thalidomide. A minor antiviral activity against cytomegalovirus and varicella‐zoster virus was found for compounds

  在这项研究中，三组金刚烷基邻苯二甲酰亚胺，在邻苯二甲酰亚胺部分带有不同的取代基，N-(4'-R2)邻苯二甲酰亚胺金刚烷 (1-7)，3-[N-(4'-R2)邻苯二甲酰亚胺]-1-金刚烷醇（ 8-10) 和 3-[N-(4'-R2) 邻苯二甲酰亚胺] 金刚烷-1-羧酸 (11-15)，被合成并针对肿瘤细胞和病毒进行筛选。最有效的化合物在金刚烷处未被取代，在邻苯二甲酰亚胺处带有 OH 或 NH2 取代基（化合物 3 和 5）。化合物3和5的抗增殖活性在微摩尔范围内，远高于沙利度胺。发现化合物 3 和 5 对巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒有轻微的抗病毒活性，但这些化合物缺乏选择性。