trans-N-acetyl-3-phenylproline ethyl ester | 123807-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-acetyl-3-phenylproline ethyl ester
• CAS: 123807-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: HLBORWSSRVPMNT-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-acetyl-3-phenylproline ethyl ester 在 三氟乙酸乙酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-Acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric 5-hydroxypyrrolidine synthesis: a highly enantioselective route to 3-substituted proline derivatives

  摘要：

  The highly enantioselective organocatalytic tandem reaction between 2-acylaminomalonates and alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. The reaction is a direct entry to 5-hydroxypyrrolidines and 3-substituted proline derivatives, which are furnished in high yields and 90-99% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.028
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5-hydroxy-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 trans-N-acetyl-3-phenylproline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained amino acids. Synthesis and optical resolution of 3-substituted proline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a045