3,3a-dihydro-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1(2H)-one | 1116085-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3a-dihydro-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2,3,3a,5-Tetrahydropyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one
• CAS: 1116085-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XDWXPEGBQJKDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a-dihydro-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1(2H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,1-Oxamidation 和 1,1-Diamination 未活化的烯基羰基化合物

  摘要：

  具有两个亲核试剂的未活化烯烃的催化 1,1-双官能化引起了极大的兴趣，但在合成化学中仍然是一个挑战。此处描述了钯 (II) 催化的 Nu/Nu' 型 1,1-草酰胺化和未活化的烯基羰基化合物的 1,1-二胺化，然后进行胺化。该反应的显着特征包括缺乏导向基团、良好的官能团耐受性和易于操作的催化反应条件。机理研究支持一种独特的途径，该途径涉及此 1,1-双功能化的两个连续核钯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00819
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]propanamide 在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以104 mg的产率得到3,3a-dihydro-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用二水合氯化锡 (II) 介导的脱缩醛化-双环化序列制备新型多环杂环

  摘要：

  报道了二水合氯化锡（II）介导的脱缩醛化-双环化过程，用于从具有侧缩缩醛基团的酰胺构建新型多环杂环。描述了优化和范围研究；使用这种方法，已经制备了一系列已知的和新颖的稠环杂环系统，其中一些是对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083214

文献信息

• Electrochemical Lactonization Enabled by Unusual Shono-Type Oxidation from Functionalized Benzoic Acids
  作者：Chen Liu、Yunge Liu、Shurui Yang、Bing Zheng、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00318

  日期：2024.3.8

  A novel method for electrochemical lactonization via C(sp3)–H functionalization was developed. This metal- and oxidant-free strategy enabled the efficient synthesis of various lactones. Gram-scale reaction and derivatization of the lactone product demonstrated the synthetic utility of this methodology. Mechanistic studies using control experiments and CV curves elucidated the proposed intramolecular

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。