S-ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside | 207741-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-ribopyranoside；[(3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-ethylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 207741-53-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇S
• 分子量: 320.364
• InChiKey: OTSSLPCTZZILDD-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.367±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.248±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 生成 S-ethyl 1-thio-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c

文献信息

• Synthesis of <i>S</i>-Linked Glycoconjugates and <i>S</i>-Disaccharides by Thiol–Ene Coupling Reaction of Enoses
  作者：László Lázár、Magdolna Csávás、Mihály Herczeg、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1021/ol302098u

  日期：2012.9.7

  Free-radical hydrothiolation of the endocyclic double bond of enoses is reported. Reaction between 2-acetoxy-d-glucal and a range of thiols including amino acid, peptide, glycosyl thiols, and sugars with primary or secondary thiol functions gave S-linked α-glucoconjugates and S-disaccharides with full regio- and stereoselectivity. Addition of glycosyl thiols to a 2,3-unsaturated glycoside also proceeded

  报导了烯类的内环双键的自由基氢硫基化。之间的反应2-乙酰氧基- d -glucal和一系列硫醇，包括氨基酸，肽，糖基硫醇，和糖用伯或仲硫醇的功能都给小号-连接的α-glucoconjugates和小号具有完全区域选择性和立体选择性-disaccharides。糖基硫醇向2，3-不饱和糖苷的添加也以良好的选择性进行，并提供了一系列3-脱氧-S-二糖。
• Simplified Sialyl Lewisx Analogues with Improved E-Selectin Inhibition
  作者：Gebhard Thoma、Franz Schwarzenbach

  DOI：10.1002/hlca.200390085

  日期：2003.3

  simplified sialyl Lewisx mimic 5 containing a D-arabinose, a 3-cyclohexyl-2-hydroxypropanoate, and a tetrahydropyran building block instead of L-fucose, sialic acid, and N-acetylglucosamine, respectively was synthesized. Compound 5 was 10-fold more potent than sLex in a static E-selectin binding assay and showed at 50 μM 75% inhibition in a dynamic-flow assay in which sLex did not inhibit neutrophil

  合成了分别包含D-阿拉伯糖，3-环己基-2-羟基丙酸酯和四氢吡喃结构单元而不是L-岩藻糖，唾液酸和N-乙酰基葡糖胺的简化的唾液酸化的Lewis x mimic 5。在静态E-选择素结合测定中，化合物5的效力比sLe x高10倍，在动态流量测定中，sLe x在最高1000μM时不抑制嗜中性粒细胞滚动，在动态流量测定中显示50％抑制75％。与sLe x相比，具有乳酸而不是唾液酸结构单元的化合物7的效能提高了三倍。