dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)propanedioate | 1042163-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)malonate
• CAS: 1042163-39-2
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: KWEHVOBHOARJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)propanedioate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 四己基溴化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 dimethyl 2-(cyclopent-2-enyl)-2-(4-hydroxybut-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称烯丙基烷基化和钌催化的环异构化有效合成双环二烯。

  摘要：

  [n.3.0]可以使用钯催化的不对称烯丙基烷基化反应，然后再进行钌催化的环异构化反应，合成自行车（n = 3–6）。当在Pd催化的烯丙基烷基化反应中使用时，新型的三芳基膦基1,2-二氨基恶唑啉配体显示出与Trost配体相同的高对映选择性。使用Ru催化的氧化还原异构化方法进一步详细说明了这些烯丙基烷基化反应的烯炔产物，为此提出了一种机理。

  DOI：

  10.3906/kim-2004-81
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-ynyl)propanedioate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到dimethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  An “Anti-Baldwin” 3-Exo-Dig Cyclization: Preparation of Vinylidene Cyclopropanes from Electron-Poor Alkenes

  摘要：

  Stabilized carbanions undergo an uncommon 3-exodig cyclization onto propargyl halides through an S(N)2' substitution. Propargyl iodides as electrophiles are necessary to achieve good yields (36-95%) for most substrates, although the usefulness of chlorides and bromides is documented. A variety of monocyclic and bicyclic; vinylidene cycloproparies can be prepared. These products are not available by standard carbene methodology.

  DOI：

  10.1021/ja803553a