(2R,3S)-3-methoxymethoxyoctadecan-2-ol | 1258429-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-methoxymethoxyoctadecan-2-ol
• CAS: 1258429-26-3
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃
• 分子量: 330.552
• InChiKey: FFCUICJNIDUBJF-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methoxymethoxyoctadecan-2-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spisulosine，其非对映异构和区域异构体的不对称总合成

  摘要：

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-epoxy-3-methoxymethoxyocta-decane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(2R,3S)-3-methoxymethoxyoctadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Spisulosine，其非对映异构和区域异构体的不对称总合成

  摘要：

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.018