(E,4R,7R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyl]oxyoct-2-enoic acid | 135100-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,4R,7R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyl]oxyoct-2-enoic acid
• CAS: 135100-92-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆Si
• 分子量: 400.588
• InChiKey: NAMONNILXDIAHQ-LXWGTKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,7R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyl]oxyoct-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(3E,6R,9E,11R,14R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成大二醇（-）-（RRR）-Colletallol

  摘要：

  （-）-Colletallol（一种天然存在的大分子二醇）的总合成已完成26个步骤。序列中的必要步骤是光诱导α，β-环氧重氮甲基酮的重排以产生4-羟基-2-链烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80367-f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7(R)-acetoxy-4(R)-tert. butyldimethylsilyloxy-2(E)-octenoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (E,4R,7R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoyl]oxyoct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成大二醇（-）-（RRR）-Colletallol

  摘要：

  （-）-Colletallol（一种天然存在的大分子二醇）的总合成已完成26个步骤。序列中的必要步骤是光诱导α，β-环氧重氮甲基酮的重排以产生4-羟基-2-链烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80367-f