3-butyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1431631-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1-(3-Butylimidazol-1-ium-1-yl)-2-methylpropan-2-ol;chloride
• CAS: 1431631-91-2
• 化学式: C₁₁H₂₁N₂O*Cl
• 分子量: 232.754
• InChiKey: MYFZDNMINUHRJK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-butyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)imidazol-2-ylidene]silver(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  高活性双官能团铱配合物，用醇/醇盐连接的N-杂环碳烯将胺与醇烷基化

  摘要：

  制备了一系列新的铱（III）配合物，其中包含被醇或醚基团官能化的双齿N-杂环卡宾（NHC）（NHCOR，R = H，Me）。该络合物催化苯胺与作为潜在亲电试剂的醇的烷基化。特别是，双阳离子的Ir III的类型的复合物的[Cp *（NHC-OH）IR（MeCN中）] 2+ 2 [BF 4 -]以非常高的效率提供了高级胺产品；在较短的反应时间（2-16小时）和无碱条件下，使用1：1比例的反应物和1-2.5 mol％的Ir，可达到> 99％的收率。尽管需要更长的反应时间（48-60小时），但在50°C时也可获得定量收率。各种各样的芳族胺已被伯醇和仲醇烷基化。还对结构相关的铱（III）配合物的反应性进行了比较，以了解机理和可能的催化中间体的结构。Ir III配合物对氧气和水分稳定，并通过NMR，HRMS，单晶X射线衍射和元素分析进行​​了表征。

  DOI：

  10.1002/chem.201201845
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 1-(1H-imidazol-1-yl)-2-methylpropan-2-ol 反应 20.0h， 以91%的产率得到3-butyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  高活性双官能团铱配合物，用醇/醇盐连接的N-杂环碳烯将胺与醇烷基化

  摘要：

  制备了一系列新的铱（III）配合物，其中包含被醇或醚基团官能化的双齿N-杂环卡宾（NHC）（NHCOR，R = H，Me）。该络合物催化苯胺与作为潜在亲电试剂的醇的烷基化。特别是，双阳离子的Ir III的类型的复合物的[Cp *（NHC-OH）IR（MeCN中）] 2+ 2 [BF 4 -]以非常高的效率提供了高级胺产品；在较短的反应时间（2-16小时）和无碱条件下，使用1：1比例的反应物和1-2.5 mol％的Ir，可达到> 99％的收率。尽管需要更长的反应时间（48-60小时），但在50°C时也可获得定量收率。各种各样的芳族胺已被伯醇和仲醇烷基化。还对结构相关的铱（III）配合物的反应性进行了比较，以了解机理和可能的催化中间体的结构。Ir III配合物对氧气和水分稳定，并通过NMR，HRMS，单晶X射线衍射和元素分析进行​​了表征。

  DOI：

  10.1002/chem.201201845

文献信息

• Characterization of Hydrophilic Gold(I) N-Heterocyclic Carbene (NHC) Complexes as Potent TrxR Inhibitors Using Biochemical and Mass Spectrometric Approaches
  作者：Özden Karaca、Valeria Scalcon、Samuel M. Meier-Menches、Riccardo Bonsignore、Jurriaan M. J. L. Brouwer、Federica Tonolo、Alessandra Folda、Maria Pia Rigobello、Fritz E. Kühn、Angela Casini

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02345

  日期：2017.11.20

  report here on the synthesis of a series of mono- and dinuclear gold(I) complexes exhibiting sulfonated bis(NHC) ligands and novel hydroxylated mono(NHC) Au(I) compounds, which were also examined for their biological activities. Initial cell viability assays show strong antiproliferative activities of the hydroxylated mono(NHC) gold compounds (8 > 9 > 10) against 2008 human ovarian cancer cells even after

  我们在这里报告了一系列展示磺化双（NHC）配体和新型羟基化单（NHC）Au（I）化合物的单核和双核金（I）配合物的合成，并对其生物学活性进行了检查。最初的细胞活力测定表明，羟基化的单（NHC）金化合物具有很强的抗增殖活性（8 > 9 > 10），即使经过1 h的温育也能抵抗2008年的人类卵巢癌细胞。为了深入了解金化合物的生物作用机理，我们深入研究了它们对关键细胞靶标硒酶硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的作用，该酶参与细胞内氧化还原平衡的维持。使用纯蛋白质或癌细胞提取物，比较研究了该化合物对TrxR和谷胱甘肽还原酶（GR）的抑制作用。结果表明，TrxR具有强烈的选择性抑制作用，特别是对于羟基官能化的NHC金（I）配合物（8 – 10）。使用BIAM（生物素共轭碘乙酰胺）测定并通过质谱（MS）进行竞争实验，可获得有关金化合物与TrxR分子反应性的宝贵信息。两种技术都很好地表明了单（NHC）Au（