(Z)-(2S,5R,10S,11R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-12-(4-methoxy-benzyloxy)-8,11-dimethyl-2,10-bis-trimethylsilanyloxy-dodec-7-en-6-one | 328535-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2S,5R,10S,11R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-12-(4-methoxy-benzyloxy)-8,11-dimethyl-2,10-bis-trimethylsilanyloxy-dodec-7-en-6-one
• CAS: 328535-11-1
• 化学式: C₅₀H₈₂O₇Si₄
• 分子量: 907.539
• InChiKey: VMQXDFXTOWTCOO-JKEIHGBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.94
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,5R,10S,11R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-12-(4-methoxy-benzyloxy)-8,11-dimethyl-2,10-bis-trimethylsilanyloxy-dodec-7-en-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以31%的产率得到(2S,6S,8S,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  方便地使用冈田酸结构：C1-C27结构域的新型合成方法。

  摘要：

  已经开发了冈田酸C1-C27结构域的新设计合成入口。这在代表冈田酸关键组分C3-C8，C9-C14和C16-C27的制备方法中进行了实质性改进。C3-C8内酯的合成使用（R）-缩水甘油作为C4立体异构中心的起源，并且具有C7羟基的后期可选掺入功能。互补的C9-C14片段以简洁的方式由（R）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-2-甲基丙醛和炔丙基溴合成。由组成片段组装的含有C3-C14螺环酮的中间体揭示了C7官能化对螺环酮化效率的显着影响。相反，经酸处理后，（9E）-和（9Z）-烯酮都容易收敛至C8螺环。冈田酸中心C16-C27片段的修饰包括通过更合适的功能早期取代苄基保护基，以促进C15-C27中间体的产生和最终产物的脱保护。这些模块化构件被用于合成7-脱氧冈田酸的C1-C27支架。这项工作证明了通用冈田酸中间体的形成方面的改进，以及片段偶联的重新排序。设计这种交替的偶联顺序以促进从C27末端引入非天然亲脂性延伸的后期整合。

  DOI：

  10.1021/jo001433n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hydroxyhexanoic acid δ-lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (Z)-(2S,5R,10S,11R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-12-(4-methoxy-benzyloxy)-8,11-dimethyl-2,10-bis-trimethylsilanyloxy-dodec-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  方便地使用冈田酸结构：C1-C27结构域的新型合成方法。

  摘要：

  已经开发了冈田酸C1-C27结构域的新设计合成入口。这在代表冈田酸关键组分C3-C8，C9-C14和C16-C27的制备方法中进行了实质性改进。C3-C8内酯的合成使用（R）-缩水甘油作为C4立体异构中心的起源，并且具有C7羟基的后期可选掺入功能。互补的C9-C14片段以简洁的方式由（R）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-2-甲基丙醛和炔丙基溴合成。由组成片段组装的含有C3-C14螺环酮的中间体揭示了C7官能化对螺环酮化效率的显着影响。相反，经酸处理后，（9E）-和（9Z）-烯酮都容易收敛至C8螺环。冈田酸中心C16-C27片段的修饰包括通过更合适的功能早期取代苄基保护基，以促进C15-C27中间体的产生和最终产物的脱保护。这些模块化构件被用于合成7-脱氧冈田酸的C1-C27支架。这项工作证明了通用冈田酸中间体的形成方面的改进，以及片段偶联的重新排序。设计这种交替的偶联顺序以促进从C27末端引入非天然亲脂性延伸的后期整合。

  DOI：

  10.1021/jo001433n