1-deutero-1-phenylethyl chloride | 41203-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deutero-1-phenylethyl chloride
• 英文别名: sec-phenethyl chloride；1-chloro-1-deutero-1-phenylethane；1-chloro-1-deuterio-1-phenylethane；α-Phenyl-(1-D)-ethylchlorid；(1-chloro-1-deuterio-ethyl)-benzene；1-Deuterio-1-chlor-1-phenylethan；(1-Chloro-1-deuterioethyl)benzene
• CAS: 41203-27-4
• 化学式: C₈H₉Cl
• 分子量: 141.605
• InChiKey: GTLWADFFABIGAE-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deutero-1-phenylethyl chloride 在 硼氘化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙基苯-D2
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P-450脂肪族羟基化的立体化学动力学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00279a059
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯甲醇-D1 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到1-deutero-1-phenylethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  超临界二氧化碳：碳-卤素键杂合促进剂

  摘要：

  惊人的反应介质：超临界二氧化碳，偶极矩为零，比戊烷低的介电常数，并且无氢键行为，使碳-卤素键电离，离解所得的离子对，并在高于温度的条件下逃脱了被碳正离子中间体捕获40℃。这些特性使得可以在不存在酸的情况下观察碳正离子化学反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201303819

文献信息

• Iron catalyzed halogenation of benzylic aldehydes and ketones
  作者：Risto Savela、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1039/c5cy00067j

  日期：——

  By using 4–10 mol% Fe(III) oxo acetate catalyst, prepared by solid state atmospheric oxidation of Fe(II) acetate, in combination with triethylsilane and chlorotrimethylsilane, hydrosilylation of benzylic carbonyl compounds with subsequent chlorination is achieved within a few hours at room temperature. This new method is mild and rapid compared to the conventional two step approach involving reduction

  报道了一种简单有效的铁催化的芳族羰基化合物氯化方法。通过使用4-10 mol％的乙酸铁（II）固态大气氧化制备的乙酸铁（III）氧代乙酸催化剂，与三乙基硅烷和三甲基氯三氯硅烷结合使用，可在数小时内于20个小时内实现苄基羰基化合物的氢化硅烷化室内温度。与传统的分步进行还原和氯化反应的传统两步方法相比，该新方法温和，快速。合成方法的发展也通过反应机理的动力学研究得到补充，这支持了先前提出的类似反应的初步机理。
• Fungal hydroxylation of ethyl benzene and derivatives
  作者：Herbert L. Holland、Ian M. Carter、P.Chinna Chenchaiah、Shaheer H. Khan、Benito Munoz、Ronald W. Ninniss、Denise Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99013-0

  日期：——

  The fungus Mortierella isabellina converts ethyl benzene and a number of parasubstituted derivatives to the corresponding optically active 1-phenylethanols with enantiomeric excesses between 5 and 40%. Hydrogen removal from the substrate preceeds product formation and is stereochemically independent of it.

  沙门氏菌（Mortierella isabellina）将对映体过量在5％至40％之间的乙苯和许多对位取代的衍生物转化为相应的旋光性1-苯基乙醇。从底物中除去氢会导致产物形成，并且在立体化学上与其无关。
• S_N1 reactions in supercritical carbon dioxide in the presence of alcohols: the role of preferential solvation
  作者：Thais Delgado-Abad、Jaime Martínez-Ferrer、Rafael Acerete、Gregorio Asensio、Rossella Mello、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1039/c6ob01097k

  日期：——

  Ethanol (3b) inhibits SN1 reactions of alkyl halides 1 in supercritical carbon dioxide (scCO2) and gives no ethers as products. The unexpected behaviour of alcohols 3 in the reaction of alkyl halides 1 with 1,3-dimethoxybenzene (2) in scCO2 under different conditions is rationalised in terms of Brønsted and Lewis acid–base equilibria of reagents, intermediates, additives and products in a singular

  乙醇（3b）抑制烷基卤化物1在超临界二氧化碳（sc CO 2）中的S N 1反应，并且不产生醚类产物。酒精3在卤代烃1与1,3-二甲氧基苯（2）在sc CO 2中的不同条件下反应的意外行为，通过Brønsted和Lewis酸碱平衡试剂，中间体，添加剂和产物的合理化得到了合理化。一种具有以下特征的奇异溶剂：（i）二氧化碳的强四极杆和路易斯酸特性，阻碍了S N通过强力溶解基本溶质的2条路径; （ii）二氧化碳的弱路易斯碱特性，阻止其表现为质子吸收体；（iii）sc CO 2的可压缩性质，其在溶剂需求速率确定步骤中增强了优先溶剂化对二氧化碳可利用性的影响。
• Holland, Herbert L.; Brown, Frances M.; Munoz, Benito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1557 - 1564
  作者：Holland, Herbert L.、Brown, Frances M.、Munoz, Benito、Ninnis, Ronald W.

  DOI：——

  日期：——