(2S,3R)-tert-butyl 3-fluoro-2-hydroxy-4-phenylbutanoate | 1380498-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl 3-fluoro-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 1380498-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₃
• 分子量: 254.301
• InChiKey: REPMBXFZKPHBDV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 3-fluoro-2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯的催化不对称单氟化：光学活性β-氟-α-羟基和β-氟-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  α-酮酸酯的对映选择性单氟化是通过使用温和碱性的钯μ-羟基络合物作为催化剂来实现的。随后的一锅还原得到旋光的β-氟-α-羟基酯。然后将这些化合物转化为β-氟-α-氨基酯，这可能在药物化学研究中有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201201303
• 作为产物：
  描述：

  在 Chiralscreen E₀₀₇ 作用下， 以 cyclopentyl methyl ester 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.6 mg的产率得到(2S,3R)-tert-butyl 3-fluoro-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯的催化不对称单氟化：光学活性β-氟-α-羟基和β-氟-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  α-酮酸酯的对映选择性单氟化是通过使用温和碱性的钯μ-羟基络合物作为催化剂来实现的。随后的一锅还原得到旋光的β-氟-α-羟基酯。然后将这些化合物转化为β-氟-α-氨基酯，这可能在药物化学研究中有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201201303