(1S,11bS)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-(2-hydroxy-ethyl)-11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-1-ol | 913643-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,11bS)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-(2-hydroxy-ethyl)-11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-1-ol
• CAS: 913643-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: LVFLLOGSJAWUHZ-VGHSFTISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,11bS)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-(2-hydroxy-ethyl)-11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-1-ol 在 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(-)-subincanadine B
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in Aspidosperma subincanum

  摘要：

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol061908i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2Z,11bS)-2-ethylidene-1-[2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-11b-methyl-3,5,6,11-tetrahydroindolizino[8,7-b]indol-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1S,11bS)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-(2-hydroxy-ethyl)-11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in Aspidosperma subincanum

  摘要：

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol061908i