(E)-7-Methyl-1-phenyl-oct-4-en-3-ol | 113768-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-Methyl-1-phenyl-oct-4-en-3-ol
• CAS: 113768-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: YRYGWTDIBPBRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Methyl-1-phenyl-oct-4-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(2-methylpropyl)-7-phenyl-1-triisopropylsilyl-4-hepten-1-yne
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的γ-选择性和立体特异性直接烯丙基烷基化：跳过的炔烃的合成

  摘要：

  跳过：使用内部仲烯丙基磷酸酯的标题反应以优异的γ区域选择性和E 立体选择性进行，得到跳过的烯炔。富含对映体的仲烯丙基磷酸酯经过1,3-抗立体化学反应，得到相应的手性1,4-烯炔，可用于各种衍生化反应和GnRH拮抗剂的正式全合成。phen = 1,10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201300785
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-1-phenyloct-4-yn-3-ol 在 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 生成 (E)-7-Methyl-1-phenyl-oct-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-无环和环状烯丙基磷酸盐与芳基硼酸酯之间的铜催化的γ选择性和立体定向的烯丙基芳基偶联

  摘要：

  （Z）-无环或环状烯丙基磷酸酯与芳基硼酸酯之间的Cu催化的烯丙基-芳基偶联反应具有出色的γ-E-选择性和1,3-抗手性转移，从而产生了具有苄基和烯丙基立体异构中心的相应偶联产物。芳基硼酸酯的广泛可用性和易于处理的性质，Cu催化剂体系的廉价以及高区域选择性和立体选择性是该方案的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1021/ol100841y

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Allylic and Homoallylic Alcohols by the Reductive Desulfonylation of Allylic Sulfone Derivatives. Application to the Syntheses of (±)-Lavandulol and Isolavandulol
  作者：Katsuhiko Inomata、Susumu Igarashi、Mitsunobu Mohri、Taku Yamamoto、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1987.707

  日期：1987.4.5

  Regio- and stereoselective desulfonylation of β-tosylhomoallylic alcohols provided a convenient method for the preparation of allylic and homoallylic alcohols. (±)-Lavandulol and isolavandulol were synthesized in excellent yields by this method.

  β-甲苯磺酰基高烯丙醇的区域和立体选择性脱磺酰化为制备烯丙醇和高烯丙醇提供了一种方便的方法。(±)-薰衣草醇和异薰衣草醇通过这种方法以极好的收率合成。