4-((6-amino-8-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl)methyl)benzonitrile | 927822-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-((6-amino-8-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[6-Amino-8-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)purin-9-ylmethyl]benzonitrile；4-[[6-amino-8-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)purin-9-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 927822-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₃
• 分子量: 354.368
• InChiKey: BAXBGOILCIVNDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-amino-8-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl)methyl)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 9-{[4-(aminomethyl)phenyl]methyl}-8-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TLR7/8 AGONISTS AND LIPOSOME COMPOSITIONS
  [FR] AGONISTES DE TLR7/8 ET COMPOSITIONS LIPOSOMALES

  摘要：

  本公开涉及一种利用远程加载的方法将调节剂（TLR）7/8激动剂装载到脂质体中，以及适用于通过该方法将TLR7/8激动剂装载到脂质体的部件套件。本公开进一步涉及包含TLR7/8激动剂盐的脂质体，并且利用该脂质体用于刺激免疫反应和/或治疗临床疾病。最后，本公开涉及一种适合远程装载到脂质体中的TLR7/8激动剂。

  公开号：

  WO2020023680A1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢钠 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((6-amino-8-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATES OF SYNTHETIC TLR AGONISTS AND USES THEREFOR

  摘要：

  这项发明提供了TLR激动剂及其共轭物，可用于疫苗，并用于预防、抑制或治疗各种疾病，包括病原体感染和哮喘。

  公开号：

  US20120148660A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Immunological Evaluation of a Multicomponent Construct Based on a Glycotripeptoid Core Comprising B and T Cell Epitopes and a Toll-like Receptor 7 Agonist That Elicits Potent Immune Responses
  作者：Thomas Szekely、Olivier Roy、Edith Dériaud、Aurélie Job、Richard Lo-Man、Claude Leclerc、Claude Taillefumier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00960

  日期：2018.11.8

  We present here for the first time the synthesis and immunological evaluation of a fully synthetic three-component anticancer vaccine candidate that consists of a β-glycotripeptoid core mimicking a cluster of Tn at the surface of tumor cells (B epitope), conjugated to the OVA 323–339 peptide (T-cell epitope) and a Toll-like receptor 7 (TLR7) agonist for potent adjuvanticity. The immunological evaluation

  我们在此首次提出完全合成的三组分抗癌疫苗候选物的合成和免疫学评估，该候选物由与OVA缀合的模仿肿瘤细胞表面的Tn簇（B表位）的β-糖三肽核心构成323–339肽（T细胞表位）和Toll样受体7（TLR7）激动剂，具有较强的佐剂作用。对该构建体和前体组分的免疫学评估证明了缀合物中各组分对刺激先天性和适应性免疫细胞（DC，T辅助细胞和B细胞）的协同活性。出乎意料的是，用基于三组分GalNAc的构建体免疫小鼠引起低水平的抗Tn IgG，但是引起非常高水平的识别TLR7激动剂的抗体。
• TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS AND TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Carson Dennis A.

  公开号：US20100210598A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Provided herein are small molecule conjugates that are agonists or antagonists of one or more toll-like receptors.

  在此提供了一些小分子结合物，它们是一种或多种Toll样受体的激动剂或拮抗剂。
• TLR AGONISTS
  申请人：Carson Dennis A.

  公开号：US20090324551A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides for TLR agonist conjugates (compounds) and compositions, as well as methods of using them. The compounds of the invention are broad-spectrum, long-lasting, and non-toxic combination of synthetic immunostimulatory agents, which are useful for activating the immune system of a mammal, preferably a human and can help direct the pharmacophore to the receptor within the endosomes of target cells and enhance the signal transduction induced by the pharmacophore.

  本发明提供了TLR激动剂偶联物（化合物）和组合物，以及使用它们的方法。本发明的化合物是一种广谱、持久、非毒性的合成免疫刺激剂的组合物，可用于激活哺乳动物的免疫系统，尤其是人类，并可帮助将药效团定向到目标细胞内的内体受体，并增强药效团引起的信号转导。
• Conjugates of synthetic TLR agonists and uses therefor
  申请人：Carson Dennis A.

  公开号：US08357374B2

  公开（公告）日：2013-01-22

  The invention provides TLR agonists and conjugates thereof useful in vaccines and to prevent, inhibit or treat a variety of disorders including pathogen infection and asthma.

  本发明提供了TLR激动剂及其共轭物，可用于疫苗，并用于预防、抑制或治疗各种疾病，包括病原体感染和哮喘等疾病。
• TLR agonists
  申请人：Grimshaw Suzanne

  公开号：US09359360B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  The present invention provides for TLR agonist conjugates (compounds) and compositions, as well as methods of using them. The compounds of the invention are broad-spectrum, long-lasting, and non-toxic combination of synthetic immunostimulatory agents, which are useful for activating the immune system of a mammal, preferably a human and can help direct the pharmacophore to the receptor within the endosomes of target cells and enhance the signal transduction induced by the pharmacophore.

  本发明提供了TLR激动剂偶联物（化合物）和组合物，以及使用它们的方法。本发明的化合物是广谱、持久和非毒性的合成免疫刺激剂的组合物，可用于激活哺乳动物的免疫系统，特别是人类，并可帮助将药效团定向到目标细胞内的内体中的受体，并增强药效团引起的信号转导。