| 1284257-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1284257-95-9；1360604-21-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: LIBALPXRVYCZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 亚碘酰苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二氮杂螺[2.2]戊烷重排合成 1,3-二胺立体三联体

  摘要：

  报道了通过丙二烯的双氮丙啶化合成 1,3-二胺立体三联体。反应性 1,4-二氮杂螺[2.2]戊烷中间体经历温和的布朗斯台德酸促进重排，以良好的收率和优异的立体控制产生 1,3-二胺化酮。可以实现酮的定向还原，以产生高dr的 C-N/C-O/C-N 立体三联体。将底物的轴向手性转移到产物的能力允许通过两个简单的步骤从丙二烯轻松制备对映体富集的立体三联体。

  DOI：

  10.1021/ol300269u
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyldeca-3,4-dien-1-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂螺[2.2]戊烷作为合成含二胺立体三联体的灵活平台

  摘要：

  含氮立体三联体存在于许多生物活性化合物中，但获取这些化合物的通用且灵活的方法主要限于手性烯烃的操作。另一种方法是采用高度化学、区域和立体控制的丙二烯氧化，可以在三个原始丙二烯碳中的每一个上安装新的碳 - 杂原子键。在本文中，描述了分子内/分子间丙二烯双氮丙啶化，它提供了作为构建含有邻位二胺化基序的立体三联体的关键步骤的潜力。所得的 1,4-二氮杂螺[2.2] 戊烷 (DASP) 支架包含两个电子分化的氮丙啶，它们在 C1 处与各种杂原子亲核试剂进行高度区域选择性的开环，得到手性N，N-胺。或者，可以诱导相同的 DASP 中间体在 C1 和 C3 处进行双开环反应，以产生对应于 C3 处正式开环的邻位二胺化产物。炔丙醇的手性很容易以良好的保真度转移到 DASP，为构建对映体富集的含氮立体三联体提供了新的范例。

  DOI：

  10.1021/jo3000282

文献信息

• [EN] BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF<br/>[FR] MÉTHYLÈNE AZIRIDINES BICYCLIQUES ET RÉACTIONS DE CELLES-CI
  申请人：SCHOMAKER JENNIFER

  公开号：WO2013033245A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.

  烯烃的氧化官能化是形成邻位碳-杂原子键的常见方法。然而，将联烯转化为含有三个相邻碳-杂原子键的合成基团的氧化方法发展得较少。本文描述了通过分子内联烯氮杂环化制备的双环亚甲基环氮烷（MAs）作为支架，用于官能化所有三个联烯碳原子，以及其他反应。
• BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160075668A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.
• US9221842B2
  申请人：——

  公开号：US9221842B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9783512B2
  申请人：——

  公开号：US9783512B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• 1,4-Diazaspiro[2.2]pentanes as a Flexible Platform for the Synthesis of Diamine-Bearing Stereotriads
  作者：Jared W. Rigoli、Luke A. Boralsky、John C. Hershberger、Dagmara Marston、Alan R. Meis、Ilia A. Guzei、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/jo3000282

  日期：2012.3.2

  bis-aziridination is described that offers the potential to serve as a key step for the construction of stereotriads containing vicinal diaminated motifs. The resultant 1,4-diazaspiro[2.2]pentane (DASP) scaffolds contain two electronically differentiated aziridines that undergo highly regioselective ring openings at C1 with a variety of heteroatom nucleophiles to give chiral N,N-aminals. Alternatively, the same

  含氮立体三联体存在于许多生物活性化合物中，但获取这些化合物的通用且灵活的方法主要限于手性烯烃的操作。另一种方法是采用高度化学、区域和立体控制的丙二烯氧化，可以在三个原始丙二烯碳中的每一个上安装新的碳 - 杂原子键。在本文中，描述了分子内/分子间丙二烯双氮丙啶化，它提供了作为构建含有邻位二胺化基序的立体三联体的关键步骤的潜力。所得的 1,4-二氮杂螺[2.2] 戊烷 (DASP) 支架包含两个电子分化的氮丙啶，它们在 C1 处与各种杂原子亲核试剂进行高度区域选择性的开环，得到手性N，N-胺。或者，可以诱导相同的 DASP 中间体在 C1 和 C3 处进行双开环反应，以产生对应于 C3 处正式开环的邻位二胺化产物。炔丙醇的手性很容易以良好的保真度转移到 DASP，为构建对映体富集的含氮立体三联体提供了新的范例。