4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,7,8-tetrahydro-5H-furo[3,4-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin-5-one | 1016225-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,7,8-tetrahydro-5H-furo[3,4-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin-5-one
• CAS: 1016225-33-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 387.395
• InChiKey: KPFIISHNVQSZSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  592.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 胡椒醛 、 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,7,8-tetrahydro-5H-furo[3,4-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂新颖，高效地一锅合成呋喃并[3'，4'：5,6]吡啶并[2,3- c ]吡唑衍生物

  摘要：

  一锅合成二氢呋喃[3'，4'：5,6]吡啶[2,3- c ]吡唑和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- c]的新方法已经使用可回收的有机催化剂研究了对吡唑衍生物。该新协议具有环境友好，产量高，成本低以及操作方便的优点。还研究了各种小的有机催化剂，例如l-脯氨酸，反式-4-羟基-1-脯氨酸，l-硫代脯氨酸，辛可尼定，（+）-辛可宁和dl-2-苯基甘氨酸的催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.053

文献信息

• An Efficient Method for the One-pot, Four-component Benzaldehyde based Synthesis of 3-methyl-1,4-diphenyl-7,8-dihydro-1H-furo[3,4-e]pyrazolo[3,4-b]pyridin-5(4H)-ones Catalyzed by Alum in Environment-friendly Media
  作者：Sadif Shirvan、Fereydoon Khazali、Sara Dezfuli、Ali Borsalani

  DOI：10.13005/ojc/300135

  日期：2014.3.30

  A mild and efficient method for the synthesis of 3-methyl-1,4- diphenyl-7,8-dihydro-1H-furo[3,4-e]pyrazolo[3,4-b]pyridin-5(4H)-one derivatives via one-pot, four-component reaction of aromatic aldehydes, tetronic acid, 3-aminobut-2-enenitrile,  and phenylhydrazine is described using Alum as catalyst. The features of this procedure are mild reaction conditions, excellent yields, short reaction time, and operational simplicity.

  描述了一种温和且高效的方法，利用铝土矿作为催化剂，通过四组分的一个锅中反应合成3-甲基-1,4-二苯基-7,8-二氢-1H-呋喃[3,4-e]吡唑[3,4-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物，反应底物包括芳香醛、四氢呋喃酸、3-氨基丁-2-烯腈和苯肼。该过程的特点是反应条件温和、产率优秀、反应时间短以及操作简单。