methyl (6R)-2-[(4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhexanoyl]-6-methyltetracosanoate | 130650-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6R)-2-[(4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhexanoyl]-6-methyltetracosanoate
• CAS: 130650-64-5；130790-92-0
• 化学式: C₃₉H₇₈O₄Si
• 分子量: 639.131
• InChiKey: DAUGRHJJSWVSPP-BZAXSNAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.63
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R)-2-[(4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhexanoyl]-6-methyltetracosanoate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,11R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,11-dimethylnonacosan-6-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-methoxymethoxy-4,8-dimethyl-7-nonene 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 methyl (6R)-2-[(4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhexanoyl]-6-methyltetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9