(2S,3S)-3-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2-benzyloxycarbonylamino-butyric acid | 96150-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2-benzyloxycarbonylamino-butyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 96150-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: CUMKRGAPDHXIJA-MVWJERBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2-benzyloxycarbonylamino-butyric acid 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到β-methyllanthionine 2S,(2S,3S)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Four Stereoisomers of β-Methyllanthionine

  摘要：

  通过 N-enzyloxycarbonyl-3-methyl-d-cysteine 与 β-chloroalanine 的偶联，合成了四种 β-methyllanthionine 立体异构体。对这些化合物的 1H NMR 分析和氨基酸分析中的保留时间进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.536
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-threo-3,3'-dimethyl-D-cystine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2S,3S)-3-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-2-benzyloxycarbonylamino-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Four Stereoisomers of β-Methyllanthionine

  摘要：

  通过 N-enzyloxycarbonyl-3-methyl-d-cysteine 与 β-chloroalanine 的偶联，合成了四种 β-methyllanthionine 立体异构体。对这些化合物的 1H NMR 分析和氨基酸分析中的保留时间进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.536

文献信息

• Structural Determination of Ancovenin, a Peptide Inhibitor of Angiotensin I Converting Enzyme
  作者：Tateaki Wakamiya、Yasuyuki Ueki、Tetsuo Shiba、Yasuji Kido、Yoshinobu Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.63.1032

  日期：1990.4

  The structure of ancovenin, a new peptide inhibitor of angiotensin I converting enzyme was determined chemically. Ancovenin is composed of 16 amino acid residues including three lanthionine residues which form a complex tricyclic structure bridged by sulfide bonds. Moreover, this peptide includes dehydroalanine as one of its unusual amino acids. In the present study, plausible mechanisms of the Edman degradation of dehydroalanine and lanthionine-containing peptides were also elucidated.

  新肽抑制剂ancovenin的结构通过化学方法确定。Ancovenin由16个氨基酸残基组成，包括三个兰硫氨酸残基，形成一个通过硫化物键连接的复杂三环结构。此外，这种肽还包含去氢丙氨酸作为其一种特殊氨基酸。在本研究中，还阐明了含有去氢丙氨酸和兰硫氨酸的肽的Edman降解的合理机制。
• WAKAMIYA, TATEAKI;UEKI, YASUYUKI;SHIBA, TETSUO;KIDO, YASUJI;MOTOKI, YOSHI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1032-1038
  作者：WAKAMIYA, TATEAKI、UEKI, YASUYUKI、SHIBA, TETSUO、KIDO, YASUJI、MOTOKI, YOSHI+

  DOI：——

  日期：——