(2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane | 1548412-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: ((2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
• CAS: 1548412-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: LDUNTUPMLFBHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 potassium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,5-bis-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira-Glaser 环化序列快速伪五组分合成强蓝色发光 2,5-二（杂）芳基呋喃。

  摘要：

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.60
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 (2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  实用的，模块化的和一般的通过金催化的分子间炔烃氧化策略合成3-香豆酮的方法

  摘要：

  已经开发了一种金催化的分子间炔烃氧化方法，用于制备3-香豆素。使用8-异丙基喹啉N-氧化物作为氧化剂，邻乙炔基苯甲醚的反应可提供中等至良好的分离产率的多功能3-香豆醛酮。该化学方法的合成效用还通过天然产物硫酸脂的合成来表明。

  DOI：

  10.1002/asia.201403032

文献信息

• Halogen-Mediated Cascade Cyclization Reaction of Aryldiynes to Indeno[1,2-<i>c</i>]chromene Derivatives
  作者：Chin-Chau Chen、Man-Yun Wu、Hsing-Yin Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00538

  日期：2017.6.16

  halogenated indeno[1,2-c]chromene derivatives is described. Treatment of aryldiynes 1 with one equivalent of iodine gave iodinated indeno[1,2-c]chromenes 3 in good chemical yields. When two equivalents of iodine were employed into the reaction mixture, dimer 9 was obtained as the major products. On the other hand, reaction of two equivalents of CuBr2 with compounds 1 gave the brominated indeno[1,2-c]chromenes

  描述了芳基二炔的卤素介导的环化反应以产生卤化的茚并[1,2- c ]亚甲基衍生物。用一当量的碘处理芳基二炔1可以得到良好的化学收率的碘化茚并[1,2- c ]苯二酮3。当将两当量的碘用于反应混合物中时，获得二聚体9作为主要产物。在另一方面，溴化亚铜的两个当量的反应2用化合物1，得到溴化茚并[1,2- c ^ ]苯并吡喃4。为了了解取代基如何影响环化途径，对含甲氧基，羧基，氨基和硫化物取代基的分子进行了碘介导的环化反应的DFT计算。
• Reactivity Switch Enabled by Counterion: Highly Chemoselective Dimerization and Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Caixia Xu、Weiyuan Du、Yi Zeng、Bin Dai、Hao Guo

  DOI：10.1021/ol403684a

  日期：2014.2.7

  A counterion-controlled reactivity tuning in Pd-catalyzed highly chemoselective and regioselective dimerization and hydration of terminal alkynes is reported. The use of acetate as counterion favors the formation of an alkenyl alkynyl palladium intermediate which forms hitherto less reported 1,3-diaryl-substituted conjugated enynes after reductive elimination. Using chloride, which is a better leaving

  据报道，Pd催化的高化学选择性和区域选择性二聚化和末端炔烃的水合反应具有抗衡离子控制的反应性。使用乙酸盐作为抗衡离子有利于形成烯基炔基钯中间体，该中间体在还原消除后形成迄今报道较少的1，3-二芳基取代的共轭炔。使用作为较好离去基团的氯离子导致在烯基钯中间体上与氢氧化物进行阴离子交换，在还原消除和互变异构化之后，水合产物得以交换。