2',3',5'-tri-O-benzoyl-3-benzyluridine | 137653-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-3-benzyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3-benzyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 137653-64-6
• 化学式: C₃₇H₃₀N₂O₉
• 分子量: 646.653
• InChiKey: PRDSIXTVKDGTTM-WXQJYUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-3-benzyluridine 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[3-benzyl-5-[3-benzyl-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二甲基尿嘧啶衍生物的氧化均偶联

  摘要：

  检查了钯催化的1，3-二甲基尿嘧啶的氧化均偶联。根据条件的不同，可得到两种类型的尿嘧啶二聚体：C5-C5'连接的二聚体和C5-C6'连接的二聚体，以及C5-C5'和C6-C5'连接的尿嘧啶三聚体的产量低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.135
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 2,3,5-三苯甲酰尿苷 在 sodium hydride 作用下， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-3-benzyluridine
  参考文献：
  名称：

  The Photocycloaddition Reactions of Uridine and Related Compounds with 2,3-Dimethyl-2-butene.

  摘要：

  研究了尿嘧啶和 5-氟尿嘧啶衍生物与简单烯烃的光化学反应。尿嘧啶或5-氟尿嘧啶衍生物与2, 3-二甲基-2-丁烯在丙酮中进行光环加成，以中等产率得到交叉环加合物(4, 7)的对映体混合物。在相似的条件下，由尿苷或5形成4-取代的7,7,8,8-四甲基-顺-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,5-二酮核苷(14-17)的非对映体。 -氟尿苷衍生物的收率良好。基于质子核磁共振谱和X射线晶体学分析，阐明了这些核苷系列环加合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1922