2'-chloro-5'-bromomethylfluorescein di-t-butyldimethylsilyl ether | 389625-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2'-chloro-5'-bromomethylfluorescein di-t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 5'-(Bromomethyl)-3',6'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2'-chlorospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 389625-50-7
• 化学式: C₃₃H₄₀BrClO₅Si₂
• 分子量: 688.206
• InChiKey: HATRQNCZSZNVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.57
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloro-5'-bromomethylfluorescein di-t-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 锌离子荧光探针-4
  参考文献：
  名称：

  ZP4，一种改进的 Zinpyr 家族神经元 Zn2+传感器

  摘要：

  已合成并表征了 Zinpyr 家族 ZP4 中 Zn(2+) 的第二代荧光传感器。ZP4 (Zinpyr-4, 9-(o-carboxyphenyl)-2-chloro-5-[2-(bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl)-N-methylaniline]-6-hydroxy-3-xanthanone)从先前对这些化合物的研究开发的收敛合成策略。ZP4 与其前身一样，在可见光范围内（大约 500 nm）具有激发和发射波长，Zn(2+) 的解离常数 (K(d)) 小于 1 nM 和高量子产率（Phi = 大约0.4），使其非常适合生物应用。在模拟生理条件下观察到 5 倍荧光增强，对应于 Zn(2+) 阳离子与传感器的结合，从而抑制光致电子转移 (PET) 淬火通路。

  DOI：

  10.1021/ja0287377
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 三氯化铝 、 zinc(II) chloride 咪唑 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 溶剂黄146 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 73.58h， 生成 2'-chloro-5'-bromomethylfluorescein di-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  ZP4，一种改进的 Zinpyr 家族神经元 Zn2+传感器

  摘要：

  已合成并表征了 Zinpyr 家族 ZP4 中 Zn(2+) 的第二代荧光传感器。ZP4 (Zinpyr-4, 9-(o-carboxyphenyl)-2-chloro-5-[2-(bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl)-N-methylaniline]-6-hydroxy-3-xanthanone)从先前对这些化合物的研究开发的收敛合成策略。ZP4 与其前身一样，在可见光范围内（大约 500 nm）具有激发和发射波长，Zn(2+) 的解离常数 (K(d)) 小于 1 nM 和高量子产率（Phi = 大约0.4），使其非常适合生物应用。在模拟生理条件下观察到 5 倍荧光增强，对应于 Zn(2+) 阳离子与传感器的结合，从而抑制光致电子转移 (PET) 淬火通路。

  DOI：

  10.1021/ja0287377

文献信息

• ZP4, an Improved Neuronal Zn²⁺ Sensor of the Zinpyr Family
  作者：Shawn C. Burdette、Christopher J. Frederickson、Weiming Bu、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja0287377

  日期：2003.2.19

  2-pyridylmethyl)aminomethyl)-N-methylaniline]-6-hydroxy-3-xanthanone) is prepared via a convergent synthetic strategy developed from previous studies with these compounds. ZP4, like its predecessors, has excitation and emission wavelengths in the visible range ( approximately 500 nm), a dissociation constant (K(d)) for Zn(2+) of less than 1 nM and a high quantum yields (Phi = approximately 0.4), making

  已合成并表征了 Zinpyr 家族 ZP4 中 Zn(2+) 的第二代荧光传感器。ZP4 (Zinpyr-4, 9-(o-carboxyphenyl)-2-chloro-5-[2-(bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl)-N-methylaniline]-6-hydroxy-3-xanthanone)从先前对这些化合物的研究开发的收敛合成策略。ZP4 与其前身一样，在可见光范围内（大约 500 nm）具有激发和发射波长，Zn(2+) 的解离常数 (K(d)) 小于 1 nM 和高量子产率（Phi = 大约0.4），使其非常适合生物应用。在模拟生理条件下观察到 5 倍荧光增强，对应于 Zn(2+) 阳离子与传感器的结合，从而抑制光致电子转移 (PET) 淬火通路。