5,6-dihydro-2H,4H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one | 72696-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dihydro-2H,4H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-5,6-dihydro-4H-oxazolo<5,4,3-ij>-chinolin；5,6-dihydro-4H-oxazolo[5,4,3-ij]-quinolin-2-one；3-Oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• CAS: 72696-23-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ILXJNKFTNKEUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tetrafluoroboric acid 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5,6-dihydro-2H,4H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的区域选择性C-8羟化反应

  摘要：

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02926

文献信息

• The Synthesis and Chemistry of Certain 2-Substituted 5,6-Dihydroimidazo-, -oxazolo-, and -thiazolo[ij]quinolines
  作者：Alfred Richardson

  DOI：10.1021/jo01045a023

  日期：1963.10