methyl 3-benzamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside | 74801-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-benzamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside
• CAS: 74801-07-3
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₅
• 分子量: 387.408
• InChiKey: JIVZGMJMYQMNHY-FSLXVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Kuhn catalyst sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 silver fluoride 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-氟利托胺
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氟-1-柔多胺和（S）-2-氟-d-ristosamine的合成

  摘要：

  根据文献，最终合成了（S）-2-氟-L-柔红胺和（S）-2-氟-D-香豆胺的衍生物，其起始原料是2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖。 ，转化成2-苯甲酰胺基-4-甲基，6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（甲基磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（2）。用四丁基氟化铵处理2得到63％的（已知）甲基3-苯甲酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-D-Altropyran苷（4）其2-苯甲酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-葡萄糖异构体的收率为6％。通过Hanessian-Hullar反应从4得到相应的6-溴-2,3,6-三苯氧基葡萄糖苷4-苯甲酸酯（6）。对6进行脱氢溴化，然后对所得的5-烯醇苷进行催化氢化，然后进行脱苯甲酰化和N-三氟乙酰化，得到氟柔烷酰胺，甲基2,3，6-三甲氧基-2-氟-3-三氟乙酰氨基-β-L-吡喃半乳糖苷。对6进行还原脱溴，然后进行脱苯甲酰化和N-三氟乙酰化，得到氟杀螨酰胺，甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85123-5
• 作为产物：
  描述：

  ((1aR,2S,3aR,6R,7aS,7bS)-2-Methoxy-6-phenyl-hexahydro-3,5,7-trioxa-1-aza-cyclopropa[a]naphthalen-1-yl)-phenyl-methanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到methyl 3-benzamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 3-amino-2,3-dideoxy-2-fluoro-D-altrose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85375-6

文献信息

• Methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-β-l-galactopyranoside
  作者：Mukund K. Gurjar、Vijay J. Patil、Jhillu S. Yadav、A.V. Rama Rao

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85015-6

  日期：1984.12

  Synthese a partir de benzamido-3 O-benzylidene-4,6 didesoxy-2,3 fluoro-2 α-D-altropyranoside de methyle

  合成苯甲酰氨基-3 O-亚苄基-4,6二脱氧-2,3氟-2α-D-阿托吡喃糖苷甲基