2-乙酰基-5-(2-硝基苯基)-呋喃 | 1045704-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-5-(2-硝基苯基)-呋喃
• 英文名称: 2-acetyl-5-(2-nitrophenyl)-furan
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-5-ethylfuran；2-Ethyl-5-(2-nitrophenyl)furan
• CAS: 1045704-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: FLPCDFNIPPOPJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-5-(2-硝基苯基)-呋喃 在 吡啶 、 高氯酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(2-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-乙酰基-5-(2-硝基苯基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114

文献信息

• A New Simple Route to the Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Ring System
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Vladimir Abaev、Valery Zavodnik

  DOI：10.1055/s-2008-1072720

  日期：2008.5

  A simple and effective method has been elaborated for the synthesis of thieno[2,3- B]indole ring system. It is based on the electrophilic recyclization of 2-alkyl-5-(2-isothiocyanoaryl)furans in the presence of anhydrous AlCl 3 .

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。
• Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
  申请人：Cheng T. Peter

  公开号：US20070015797A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Compounds are provided which have the structure wherein Q is C or N, A is O or S, Z is O or a bond, X is CH or N and R 1 , R 2 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , Y, x, m, and n are as defined herein, which compounds are useful as antidiabetic, hypolipidemic, and antiobesity agents.

  提供了一些化合物，它们的结构如下：其中Q为C或N，A为O或S，Z为O或键，X为CH或N，R1、R2、R2a、R2b、R2c、R3、Y、x、m和n如此定义，这些化合物可用作抗糖尿病、降脂和抗肥胖药物。
• Oxidative Transformation of 2-Furylanilines into Indolin-3-ones
  作者：Ekaterina R. Nasibullina、Elena Y. Mendogralo、Anton A. Merkushev、Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00359

  日期：2024.5.3

  Oxidation of 2-furylaninlies with m-CPBA followed by treatment with a base provides access to functionalized indolin-3-ones. The designed oxidative transformation utilizes an underassessed chemical behavior of furyl-containing amines to form a C–N bond via engaging a β-carbon atom of the furan core upon a ring-forming step, thereby providing an alternative disconnection toward nitrogen-containing heterocycles

  用m -CPBA 氧化 2-呋喃丙氨酸，然后用碱处理，可得到功能化的吲哚啉-3-酮。设计的氧化转化利用了含呋喃基胺的一种未被充分评估的化学行为，通过在成环步骤中与呋喃核心的β-碳原子接合来形成C-N键，从而提供了一种与含氮杂环断开的替代方法。
• Furan as a 1,3-diketone equivalent: the second type furan recyclization applied to indole synthesis
  作者：Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.080

  日期：2006.6

  A new approach for the synthesis of indole derivatives based on protolytic recyclization of 2-alkyl-5-(2-tosylaminoaryl)-furans is described. The furan ring in this unusual transformation formally serves as a 1,3-diketone equivalent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7241780B2
  申请人：——

  公开号：US7241780B2

  公开（公告）日：2007-07-10