Methyl-4-methyl-2-oximinovalerat | 10409-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-4-methyl-2-oximinovalerat
• 英文别名: Methyl 2-hydroxyimino-4-methylpentanoate
• CAS: 10409-26-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: HMHNYSRISCEVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-methyl-2-oximinovalerat 在 氯化铵 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 rel-(S)-1-(S)-2-(1-hydroxyethyl)-4-isobutyl-2-methyloxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然除草剂MBH-001及其类似物的全合成

  摘要：

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000294
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到Methyl-4-methyl-2-oximinovalerat
  参考文献：
  名称：

  天然除草剂MBH-001及其类似物的全合成

  摘要：

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000294

文献信息

• Stereoselective reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters with Zn–MsOH
  作者：Naoki Kise、Shuji Takaoka、Masahiro Yamauchi、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01752-5

  日期：2002.10

  The reduction of N-hydroxy-α-imino esters with Zn–MsOH in THF afforded α-amino esters in high yields. The reduction of N-hydroxy-α-iminocarbonyl-oligopeptide methyl esters prepared from l-phenylalanine and l-leucine di-, tri-, tetrapeptides gave the corresponding S-formed oligopeptide methyl esters in moderate diastereoselectivities.

  在THF中用Zn-MsOH还原N-羟基-α-亚氨基酯可高产率获得α-氨基酯。由1-苯丙氨酸和1-亮氨酸二-，三-，四肽制备的N-羟基-α-亚氨基羰基-寡肽甲酯的还原得到中等中等非对映选择性的相应的S-形成的寡肽甲酯。
• Synthesis of 3-isopropylidene-2,5-piperazinediones
  作者：Chung Ch'i Shin、Mitsuo Masaki、Masaki Ohta

  DOI：10.1021/jo01281a035

  日期：1967.6