2-(2S)-[(6S)-(6-benzyloxymethyl-1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepin-2-yl)]-3-methyl-butyric acid methyl ester | 638165-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2S)-[(6S)-(6-benzyloxymethyl-1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepin-2-yl)]-3-methyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 638165-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 382.481
• InChiKey: FTBNKHXRPHVSPL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2S)-[(6S)-(6-benzyloxymethyl-1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepin-2-yl)]-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2S)-[(4SR,5RS,6R)-(7-benzyl-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepan-2-yl)]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DMP 323对称和不对称环状磺酰胺类似物的新策略：“硫键” / RCM方法

  摘要：

  本文描述了利用RCM反应的7元环硫酰胺的合成。使用了两种主要的合成策略，这些策略扩大了我们先前报道的氨磺酰胺和氨基磺酸氨基磺酰基化学反应的范围和实用性。Mitsunobu烷基化以及核心磺酰胺和氨基甲酸酯氨基甲酸酯与RCM的简单烷基化都可用于将亲脂性基团有效地安装到环状磺酰胺的P1 / P1'和P2 / P2'外围。总体而言，所描述的路线适用于各种环状7元磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.001
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(2S)-[(6S)-(6-benzyloxymethyl-1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepin-2-yl)]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DMP 323对称和不对称环状磺酰胺类似物的新策略：“硫键” / RCM方法

  摘要：

  本文描述了利用RCM反应的7元环硫酰胺的合成。使用了两种主要的合成策略，这些策略扩大了我们先前报道的氨磺酰胺和氨基磺酸氨基磺酰基化学反应的范围和实用性。Mitsunobu烷基化以及核心磺酰胺和氨基甲酸酯氨基甲酸酯与RCM的简单烷基化都可用于将亲脂性基团有效地安装到环状磺酰胺的P1 / P1'和P2 / P2'外围。总体而言，所描述的路线适用于各种环状7元磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.001