methyl (Z)-3-iodo-2,3-diphenyl-2-propenoate | 212315-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-iodo-2,3-diphenyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-iodo-2,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 212315-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₃IO₂
• 分子量: 364.183
• InChiKey: RONWFNMMMRRGIM-PFONDFGASA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-iodo-2,3-diphenyl-2-propenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,6-triphenyl-5-phenylselenyl-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  A variety of substituted isocoumarins and alpha-pyrones are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of o-(1-alkynyl)benzoates and (Z)-2-alken-4-ynoates with ICI, I-2, PhSeCl, p-O2NC6H4SCl, and HI. This methodology accommodates various alkynyl esters and has been successfully extended to the synthesis of polycyclic aromatic and biaryl compounds.

  DOI：

  10.1021/jo034308v
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 碘 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-iodo-2,3-diphenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628

文献信息

• Synthesis of α-pyrones via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes
  作者：Richard C. Larock、Xiaojun Han、Mark J. Doty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01182-4

  日期：1998.8

  A number of 3,5,6-tri- and 3,4,5,6-tetrasubstituted α-pyrones have been prepared in good yields by the reaction of vinylic iodides, bromides or triflates bearing ester functionality with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. The methodology provides an especially simple, convenient, and regioselective route to α-pyrones containing aryl, silyl, tert.-alkyl and other hindered groups

  通过在存在下的条件下，通过将带有酯官能团的乙烯基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与内部炔烃反应，可以高收率制备出许多3,5,6-三-和3,4,5,6-四取代的α-吡喃酮。钯催化剂。该方法为包含芳基，甲硅烷基，叔烷基和其他受阻基团的α-吡喃酮提供了特别简单，方便和区域选择性的途径。据信该反应通过七元的Paladacyclocyclic盐进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。
• Regioselective Synthesis of 5-Metalated 2-Pyrones by Intramolecular Oxymetalation of Carbonyl-ene-yne Compounds Using Indium Trihalide
  作者：Tetsuji Yata、Yuji Kita、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02186

  日期：2019.11.1

  The oxyindation of carbonyl-ene-yne compounds with indium trihalides proceeded efficiently to give di-, tri-, and tetrasubstituted 2-pyrones bearing a carbon-indium bond. The metalated 2-pyrone and a zwitterion intermediate were identified by X-ray crystallographic analysis. The application of organoindium compounds to oxidation or cross-coupling provided easy access to various multifunctionalized

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。