(-)-[(S)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranoside | 1289154-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-[(S)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropyl]pyrrolidine
• CAS: 1289154-21-7
• 化学式: C₄₁H₄₉NO₇S
• 分子量: 699.909
• InChiKey: YHBHYFWAOTXLNI-PNRBBFLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,O-bis(p-toluenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (-)-[(S)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成新的 [(2S)-N-(p-Tolylsulfonyl)-2-Pyrrolidinyl]Propyl 2,3,4-Tri-O-Acetyl- 和 2,3,4-Tri-OBenzyl-β-L-Fucopyranosides

  摘要：

  合成两种新的糖杂环化合物 [(2lS*)-/V-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl] 丙基 2,3,4-tri-Oacetyl 和 2,3,4-tri-O-benzyl-ß-描述了以 δ-氨基醇 (-)-[(2S)-N-(ptolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]propan-l-ol 2 和 OaL-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酯 3a 或 3b 作为糖基供体的 L-吡喃岩藻糖苷 1a 和 lb . 迄今为止，δ-氨基醇 2 是由 L-脯氨酸合成的，在其制备过程中没有任何外消旋化。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.105