benzyl cobactin T | 77629-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl cobactin T
• 英文别名: (L)-N^α-((R)-3-hydroxybutyryl)-α-amino-N-(benzyloxy)caprolactam
• CAS: 77629-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: VRDVNYXSKGVSPA-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl cobactin T 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% Pd/C 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 [(2R)-4-[[(3S)-1-acetyloxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(4-acetamido-2-acetyloxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[acetyloxy(hexadecanoyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mycobactin analogs as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了三种类角菌素 T 结构的类似物，这是结核分枝菌（Mtb）分泌的铁载体，并对其抗菌活性进行了筛选，针对 Mtb H37Rv 及一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。合成的类角菌素具有较强的抑菌活性（在 7H12 培养基中，MIC90 为 0.02–0.88 μM），并且选择性抑制 Mtb，对其他测试的微生物没有抑制活性。含马来酰亚胺的类似物 40 代表了一种多功能平台，可用于类角菌素-药物结合物的开发及其他应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26077h
• 作为产物：
  描述：

  L-N_α-Boc-α-amino-N-(benzyloxy)caprolactame 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 benzyl cobactin T
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a mycobactin: mycobactin S2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00340a017

文献信息

• Chemical synthesis of exochelins
  申请人：Keystone Biomedical, Inc.

  公开号：US06335443B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A process for the synthetic generation of high affinity, iron binding compounds known as Exochelins, and more particularly, to a synthetic process for making Exochelins and to modifications to these newly synthesized compounds to vary their physiological properties, including applications of these newly synthesized and utile compounds for diagnosing and treating disease in mammals.

  一种用于合成高亲和力、具有铁结合能力的化合物Exochelins的过程，更具体地说，是一种用于制备Exochelins的合成过程，以及对这些新合成化合物进行修改以改变它们的生理特性的方法，包括利用这些新合成的有用化合物用于诊断和治疗哺乳动物疾病的应用。