(1R,3S,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸乙酯盐酸盐 | 188057-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,3S,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: ethyl (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl (1R,4S)-3-(S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptanecarboxylate hydrochloride；ethyl (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 188057-41-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂*ClH
• mdl: MFCD08460283
• 分子量: 205.685
• InChiKey: JGZNXJVOMLUIKC-CZEXFEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  42.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl N-[(2S,3R)-3-methoxy-1-[(1R,3S,4S)-3-[5-[4-[4-[2-[(1R,3S,4S)-2-[(2S,3R)-3-methoxy-2-(methoxycarbonylamino)butanoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]phenyl]-1H-imidazol-2-yl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  式（I）的化合物：其中R1、R2、RA、RB、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6在此处定义。这些化合物可用作HCV编码的NS5A蛋白功能的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  WO2011091532A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,3S,4S)-2-[(R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1R,3S,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  式（I）的化合物：其中R1、R2、RA、RB、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6在此处定义。这些化合物可用作HCV编码的NS5A蛋白功能的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  WO2011091532A1

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED SPIROCYCLES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160075704A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  This invention relates to a compound of formula I wherein A and Cy have one of the meanings as indicated in the specification and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  这项发明涉及一种具有式I的化合物 其中A和Cy具有规范中指示的含义之一，以及它们作为Cathepsin C的抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将它们用作治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关的疾病的药剂的方法，例如呼吸道疾病。
• Novel <scp>l</scp>-prolyl-<scp>l</scp>-leucylglycinamide (PLG) tripeptidomimetics based on a 2-azanorbornane scaffold as positive allosteric modulators of the D₂R
  作者：Ivo E. Sampaio-Dias、Carlos A. D. Sousa、Xerardo García-Mera、Joana Ferreira da Costa、Olga Caamaño、José E. Rodríguez-Borges

  DOI：10.1039/c6ob02248k

  日期：——

  Replacement of l-prolyl residue in the PLG sequence by an enantiopure (1R,3S,4S)-2-azanorbornane scaffold afforded active peptidomimetics compatible with suppression of the C-terminal carboxamide pharmacophore.

  在PLG序列中用(1R,3S,4S)-2-氮杂-2-环辛烷支架替换l-脯氨酰残基，得到了与抑制C-末端羧酰胺药效团相容的活性肽类模拟物。
• An improved synthesis of enantiopure 2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid
  作者：Vitali I. Tararov、Renat Kadyrov、Zenfira Kadyrova、Natalia Dubrovina、Armin Börner

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00048-4

  日期：2002.2

  A facile multigram scale preparation of (1R.3S.4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid via stereoselective synthesis of the corresponding alpha-amino ester hydrochloride is detailed. Hitherto applied protocols for the synthesis of this cyclic proline analogue involving a tedious chromatographic purification step could thus be considerably improved upon. The specific rotation of the alpha-amino acid reported in the literature has been revised. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.