4-异丁氧基-3-甲氧基苯甲醛 | 66488-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丁氧基-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-(2-methylpropyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-isobutoxy-3-methoxy-benzaldehyde；4-Isobutoxy-3-methoxybenzaldehyde；3-methoxy-4-(2-methylpropoxy)benzaldehyde
• CAS: 66488-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD01459888
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AIAGRBSXKXJZFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丁氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4-异丁氧基-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Vanillin and Its Derived Compounds. XXIV.¹ Some Ethers of Vanillin and Vanillic Acid²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a066
• 作为产物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-异丁氧基-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium

  摘要：

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0377-9
• 作为试剂：
  描述：

  香草醛 、 potassium carbonate 、 溴代异丁烷 在 氩 、 水 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 4-异丁氧基-3-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 three 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 4-异丁氧基-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N,N1 substituted piperazines having combined antiaggregant, anticoagulant and vasodilatory activity, and method for producing same

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的N,N'-取代哌嗪衍生物，其中R1和R2表示线性或支链（C1-C4）烷基，线性或支链（C1-C4）烷氧基，CH3C(═O)O或卤素；n=1-5；m=0-3；Z表示CH2，C═O或SO2；X表示C(═NH)NH2，C(═NH)NHC(═NH)NH2或CH2(CHR3)pCH2SO3H，其中R3表示H，OH，CH3C(═O)O或HOSO2O，p=0-1；G表示低分子量有机或矿物酸，钠，钾或铵阳离子，或水。这些衍生物具有抗聚集、抗凝和扩血管的特性。本发明还涉及一种通过在有机溶剂或水中存在碱的情况下将N-取代哌嗪与羧酰胺酰化剂或其盐，或卤代烷磺酸或其盐反应来制备这些衍生物的方法。这些化合物可用于预防和治疗止血系统疾病。

  公开号：

  US09249115B2

文献信息

• Conventional and microwave-assisted synthesis of new 1 H -benzimidazole-thiazolidinedione derivatives: A potential anticancer scaffold
  作者：Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Niggula Praveen Kumar、Kishna Ram Senwar、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.035

  日期：2017.9

  A series of new benzimidazole bearing thiazolidinedione derivatives has been designed, synthesized by using conventional as well as microwave-assisted methods. Microwave-assisted synthesis caused a significant reduction in the reaction times and improvement in the yields of all the derivatives. All the new synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against selected

  已经设计了一系列新的带有噻唑烷二酮衍生物的苯并咪唑衍生物，它们是通过常规方法以及微波辅助方法合成的。微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有衍生物的收率。评估了所有新合成的化合物对乳腺癌（MDAMB-231），前列腺癌（PC-3），宫颈癌（HeLa），肺癌（A549）和骨癌（HT1080）的选定人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，以及正常的肾细胞（HeK-293T）。发现化合物17n，17p和17q具有IC 50的强细胞毒性在PC-3，HeLa，A549和HT1080癌细胞上，该值在0.096–0.63μM的范围内。与癌细胞相比，已发现大多数化合物对正常的HeK-293T肾细胞是安全的。用17p和17q处理细胞表现出典型的凋亡形态特征，例如细胞核的碎裂和收缩。此外，测试化合物通过破坏F-肌动蛋白组装而导致细胞迁移受到抑制。Hoechst，DCFH-DA染色，线粒体膜和膜联蛋白结合试验表明，
• N,N+hu 1 +l SUBSTITUTED PIPERAZINES HAVING COMBINED ANTIAGGREGANT, ANTICOAGULANT AND VASODILATORY ACTIVITY, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Veselkina Olga Sergejevna

  公开号：US20130267707A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention relates to derivatives of N,N′-substituted piperazines of the general formula (I): where R 1 and R 2 denote linear or branched (C 1 -C 4 )alkyl, linear or branched (C 1 -C 4 )alkoxy, CH 3 C(═O)O or halogen; n=1-5; m=0-3; Z denotes CH 2 , C═O or SO 2 ; X denotes C(═NH)NH 2 , C(═NH)NHC(═NH)NH 2 or CH 2 (CHR 3 ) p CH 2 SO 3 H, where R 3 denotes H, OH, CH 3 C(═O)O or HOSO 2 O and p=0-1; and G denotes low-molecular-weight organic or mineral acid, sodium, potassium or ammonium cations, or water. Said derivatives have antiaggregant, anticoagulant and vasodilatory properties. The invention further relates to a method for producing said derivatives by reacting N-substituted piperazines either with carboxamide amidating agents or salts thereof, or with haloalkyl sulfonic acids or salts thereof in organic solvents or in water in the presence of bases. The compounds may be used for the prophylaxis and treatment of disorders of the hemostatic system.

  该发明涉及一般式（I）的N,N′-取代哌嗪衍生物，其中R1和R2表示线性或支链（C1-C4）烷基，线性或支链（C1-C4）烷氧基，CH3C(═O)O或卤素；n=1-5；m=0-3；Z表示CH2，C═O或SO2；X表示C(═NH)NH2，C(═NH)NHC(═NH)NH2或 (CHR3)p SO3H，其中R3表示H，OH，CH3C(═O)O或HOSO2O，p=0-1；G表示低分子量有机或矿物酸，钠，钾或铵阳离子，或水。所述衍生物具有抗凝、抗凝血和扩血管作用。该发明还涉及一种通过将N-取代哌嗪与羧酰胺化剂或其盐，或卤代烷磺酸或其盐在有机溶剂或水中在碱的存在下反应而制备所述衍生物的方法。这些化合物可用于预防和治疗止血系统疾病。
• First Discovery of Novel Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidinone Mesoionic Compounds as Antibacterial Agents
  作者：Dengyue Liu、Jian Zhang、Lei Zhao、Wengjing He、Zhengjun Liu、Xiuhai Gan、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03606

  日期：2019.10.30

  low-risk antibacterial agents. A series of novel pyrido[1,2-a]pyrimidinone mesoionic compounds containing vanillin moieties were synthesized, and the application of these mesoionic compounds as plant antibacterial agents was reported here for the first time. The bioassay results revealed that the mesoionic compounds had good antibacterial activity. Of these compounds, compound 11 showed excellent in vitro

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。
• Potent human dihydroorotate dehydrogenase inhibitory activity of new quinoline-4-carboxylic acids derived from phenolic aldehydes: Synthesis, cytotoxicity, lipophilicity and molecular docking studies
  作者：Milena M. Petrović、Cornelia Roschger、Sidrah Chaudary、Andreas Zierer、Milan Mladenović、Katarina Jakovljević、Violeta Marković、Bruno Botta、Milan D. Joksović

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104373

  日期：2020.12

  A series of novel 2-substituted quinoline-4-carboxylic acids was synthesized by Doebner reaction starting from freely available protocatechuic aldehyde and vanillin precursors. Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) was recognised as a clear molecular target for these heterocycles. All compounds were also tested for their antiproliferative potential against three cancer cells (MCF-7, A549, A375)

  通过Doebner反应从游离的原儿茶醛和香兰素前体开始合成了一系列新型的2-取代的喹啉-4-羧酸。人二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）被认为是这些杂环的明确分子靶标。还测试了所有化合物对三种癌细胞（MCF-7，A549，A375）和一种正常细胞系（HaCaT）的抗增殖潜力，以评估选择性细胞毒性。喹啉衍生物3f和3g被鉴定为有效的hDHODH抑制剂，而3k和3l对MCF-7和A375细胞表现出高细胞毒性活性和良好的选择性。另外，logD 7.4通过实验方法获得的值被发现在-1.15至1.69的范围内。所有化合物的化学结构均通过IR，NMR和元素分析确认。通过分子对接揭示了分子水平上的化合物药理学，突出了区分高活性和中低活性hDHODH抑制剂的结构差异。
• Synthesis of ferrocene-containing dichalcones
  作者：E. A. Dikusar、Yu. O. Susha、S. K. Petkevich

  DOI：10.1134/s1070363215080149

  日期：2015.8

  Condensation of 1,1(1)-diacetylferrocene with mono- and disubstituted benzaldehydes in 96% ethanol in the presence of sodium hydroxide has afforded ferrocene-containing dichalcones.