6-{3-nitro(4-methylphenyl)}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3(2H)-one | 52239-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-{3-nitro(4-methylphenyl)}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-methyl-3-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；3-(4-methyl-3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 52239-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: OMDUDDVPTLQGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 6-{3-nitro(4-methylphenyl)}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3(2H)-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以57%的产率得到(4Z)-4-[(4-nitrophenyl)methylidene]-6-(4-methyl-3-nitro-phenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  二/三取代哒嗪酮衍生物的合成，分子对接和潜在的抗氧化活性

  摘要：

  分别以良好至中等的产率合成了许多分别在第4位和第6位带有取代亚苄基和杂环/芳环的哒嗪酮衍生物，并筛选了其抗氧化活性。吡嗪酮衍生物的抗氧化活性通过几种体外自由基清除方法进行了评估，例如1,1-二苯基吡咯并肼（DPPH），过氧化氢（H 2 O 2），一氧化氮（NO），还原能力和金属螯合测定等。使用Molegro虚拟docker软件来研究标题化合物与黄嘌呤氧化还原酶的结合亲和力。在测试的化合物中，5a，5d，5g和5j被发现具有与阳性对照抗坏血酸同等的优异抗氧化活性。这些化合物的分子对接研究显示了与黄嘌呤氧化还原酶受体的良好选择性。对结构-活性关系的初步研究表明，哒嗪酮核上存在吸电子基团和杂环与最佳效能和选择性有关。可能提出黄嘌呤氧化还原酶受体可能参与了带有芳香环和亚苄基取代基的哒嗪酮衍生物的抗氧化活性，因此合成的化合物值得进一步探索。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600051
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-{3-nitro(4-methylphenyl)}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二/三取代哒嗪酮衍生物的合成，分子对接和潜在的抗氧化活性

  摘要：

  分别以良好至中等的产率合成了许多分别在第4位和第6位带有取代亚苄基和杂环/芳环的哒嗪酮衍生物，并筛选了其抗氧化活性。吡嗪酮衍生物的抗氧化活性通过几种体外自由基清除方法进行了评估，例如1,1-二苯基吡咯并肼（DPPH），过氧化氢（H 2 O 2），一氧化氮（NO），还原能力和金属螯合测定等。使用Molegro虚拟docker软件来研究标题化合物与黄嘌呤氧化还原酶的结合亲和力。在测试的化合物中，5a，5d，5g和5j被发现具有与阳性对照抗坏血酸同等的优异抗氧化活性。这些化合物的分子对接研究显示了与黄嘌呤氧化还原酶受体的良好选择性。对结构-活性关系的初步研究表明，哒嗪酮核上存在吸电子基团和杂环与最佳效能和选择性有关。可能提出黄嘌呤氧化还原酶受体可能参与了带有芳香环和亚苄基取代基的哒嗪酮衍生物的抗氧化活性，因此合成的化合物值得进一步探索。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600051