4-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-pyrocatechol | 337933-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-pyrocatechol
• 英文别名: 4-Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-brenzcatechin；4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzene-1,2-diol；4-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylbenzene-1,2-diol
• CAS: 337933-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: JFYGSKNPLRBMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C (decomp)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-溴-3',4'-二羟基苯乙酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-pyrocatechol
  参考文献：
  名称：

  酶分析中的不规则性：巨噬细胞迁移抑制因子的情况。

  摘要：

  先前在文献中报道的人类巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂已通过合成，互变异构酶活性测定和蛋白质晶体学进行了重新检查。记录了先前和当前测定结果之间的实质性不一致。它们似乎是由于互变异构酶底物的困难，溶解度问题，尤其是共价抑制而引起的。孵育时间变化表明3、4、6和9是共价或慢结合抑制剂。提供了两种蛋白质晶体结构。一个人确认两次发现的3是共价抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.074

文献信息

• [EN] TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2008029152A2

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] There are disclosed compounds of formula I, wherein A¹, A², A³, A⁴ and A⁵ which may be the same or different, represent N or CR¹ Y and Z, which may be the same or different, represent O, S(O)_n, C=W, NR⁴, NC(=O)R⁵ and CR⁶R⁷, W is O, S, NR²⁰, one of R⁴, R⁵, R⁶, and R²⁰ represents - L - R³, in which L is a single bond or a linker group, additionally, R³, R ⁴, R ⁵, R⁶, and R⁷, which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R_2o represents hydrogen, hydroxyl, aryl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted alkanoyl, optionally substituted aroyl, NR³⁰R³¹, in which R³⁰ and R³¹, which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R³⁰ and R³¹ may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, Y and Z cannot both represent O, or S, or together represent O - S, any pair of R^6, R⁷ and R⁴ may when attached to adjacent atoms together represent a single bond between the adjacent atoms to which they are attached, when an adjacent pair of A¹ - A⁴ each represent CR1, then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when Y or Z is CR⁶R⁷, R⁶ and R⁷, together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle : A¹, A², A³, A⁴ et A⁵, qui peuvent être identiques ou différents, représentent N ou CR¹; Y et Z, qui peuvent être identiques ou différents, représentent O, S(O)_n, C=W, NR⁴, NC(=O)R⁵ et CR⁶R⁷; W représente O, S, NR²⁰ ; un des éléments parmi R⁴, R⁵, R⁶, et R²⁰ représente - L - R³, où L représente une liaison simple ou un groupe de liaison; R³, R ⁴, R ⁵, R⁶, et R⁷, qui peuvent être identiques ou différents, représentent indépendamment hydrogène ou un substituant; R_2o représente hydrogène, hydroxyle, aryle, alkyle éventuellement substitué par aryle, alcoxy éventuellement substitué par aryle, CN, alcoxy éventuellement substitué, aryloxy éventuellement substitué, alcanoyle éventuellement substitué, aroyle éventuellement substitué, NR³⁰R³¹, dans lequel R³⁰ et^{R31, qui peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène, alkyle éventuellement substitué ou aryle éventuellement substitué; un des éléments entre R30 et R31 peut représenter alcanoyle éventuellement substitué ou aroyle éventuellement substitué; n représente un nombre entier compris entre 0 et 2; Y et Z ne peuvent représenter O, ou S, ou représentent ensemble O - S; toute paire formée par les éléments R6, R7 et R4 peut, lorsque les éléments sont attachés à des atomes adjacents, représenter une liaison simple entre les atomes adjacents auxquels les éléments sont attachés; lorsqu'est formée une paire adjacente de A1 - A4 qui représentent chacun CR1, les atomes de carbone adjacents et leurs substituants peuvent former un anneau B; lorsque Y ou Z représente CR6R7, R6 et R7, ils peuvent former un anneau C avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés. L'invention concerne également un sel acceptable sur le plan pharmaceutique desdits composés ainsi que leur utilisation dans la fabrication d'un médicament pour le traitement thérapeutique et/ou prophylactique de la dystrophie musculaire de Duchenne, la dystrophie musculaire de Becker ou la cachexie.}